化学自习室移动版

1.羟基直接与芳香烃中的苯环相连的叫做酚。如苯酚，苯二酚，甲基苯酚，萘酚等。

2.酚与同碳数的芳香醇（以及芳香醚）为类别异构体。如甲基苯酚CH₃C₆H₄OH和苯甲醇C₆H₅CH₂OH（以及苯甲醚C₆H₅OCH₃）。

3.苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，导致酚羟基与醇羟基不同，与苯中的苯环也有所不同。受羟基的影响，苯酚中的苯环上羟基的邻位和对位上的氢原子变得活泼起来，易于发生取代；受苯环影响，羟基中的O─H键极性增强，在水溶液中断裂而生成氢离子，而显弱的酸性。

4.纯净的苯酚为无色晶体，常常由于部分被氧化而呈粉红色（生成对苯醌）。

5.苯酚分子中，烃基部分较大，所以，虽然有羟基，但常温下，在水中的溶解度不大。

6.苯酚的化学性质：

   1、酸性：苯酚溶于水时，发生微弱的电离，电离常数 Ka=1.28×10^-10  [ H₂CO₃ 的一级电离常数 Ka₁=4.30×10^-7_；H₂CO₃ 的二级电离常数即 HCO₃^－的电离常数 Ka₂=5.61×10^-11]  【从电离常数可以看出，苯酚的酸性强于碳酸氢根离子，而弱于碳酸。这一点要记住！！！】

  苯酚俗名石炭酸，有毒，有腐蚀性。不小心沾到皮肤上时，可以用酒精清洗。

  苯酚与氢氧化钠反应（乙醇不与氢氧化钠反应），生成的苯酚钠溶于水（也是显碱性）。

  苯酚也可与碳酸钠反应，生成苯酚钠和碳酸氢钠。

  苯酚钠可以与二氧化碳在水溶液中反应，生成苯酚和碳酸氢钠。【即使二氧化碳的量不足，也是生成碳酸氢钠！！！】

以下现象要记住：

①常温下，苯酚，加水，振荡：浑浊——加热：变清——冷却：又变浑浊。【溶解度变化造成的。】

②常温下，苯酚，加水，振荡：浑浊——加氢氧化钠溶液：变清——通入二氧化碳：又变浑浊。【反应造成的。】

从水溶液中析出的苯酚，不是晶体，而是液态，这是由于苯酚中杂有少量水，使得苯酚的熔点变低的缘故。所以，上述浑浊是形成乳浊液，而不是悬浊液。分离从水溶液中析出的苯酚，应该是分液！！！而不是过滤。

   2、苯环的反应：

  ①催化加氢  生成环己醇。

  ②与浓溴水反应  生成2，4，6─三溴苯酚 白色沉淀（和氢溴酸）【浓溴水要足量，把苯酚全反应掉，否则，2，4，6─溴苯酚会溶解在苯酚中，看不到白色沉淀。】此反应可以用于苯酚的检验。

  ③硝化 与混酸在室温下（不需要加热）反应，生成2，4，6─三硝基苯酚（俗名：苦味酸  黄色炸药）

   3、络合反应（显色反应）：无色的苯酚溶液中加入几滴黄色的三氯化铁溶液，溶液立即变为紫色。此反应可以用于苯酚的检验。【这是因为三价铁离子与苯氧负离子形成了紫色的络离子的缘故。】多数酚可以与三氯化铁发生显色反应。

   4、氧化：苯酚容易被氧化，所以肯定能够与酸性高锰酸钾溶液反应，但由于氧化产物是有色物质，所以，不能叫做使高锰酸钾溶液褪色。

7.苯酚不能由溴苯碱性水解制得。