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同系物,同分异构体概念的理解

同系物和同分异构体是有机化学中较难理解并叫易混淆的一组概念,要准确掌握这组概念,必须弄清其内涵和外延。

同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。由于有机物中的碳原子能形成长链,各类有机物中都有同系物。如烷烃中的甲烷、乙烷、丙烷等等互称为同系物;氨基乙酸、氨基丙酸、氨基丁酸等也互为同系物。同系物是同类物质,其概念的内涵包括“四同一不同”,具体就是同系物必须具有相同的组成通式、相同的化学键类型、相同的官能团、相同的连接方式;“一不同”是指分子组成上不同,且相差一个或若干个CH2原子团,碳原子数不同,相对分子质量相差14n(n≥1)。如乙烯与环丙烷虽然组成通式相同,但化学键类型不同、官能团也不同,虽然分子组成上相差一个CH2原子团,但他们不是同系物。甲基苯酚与苯乙醇虽然组成通式、化学键类型、官能团都相同,但官能团与其它原子间的连接方式不同,酚类物质中,羟基与苯环直接相连,而芳香醇类物质是羟基与苯环的侧链烃基直接相连,所以,他们也不是同系物。正丁烷与异丁烷虽然满足“四同”,但不符合“一不同”,也不是同系物。

同分异构体是具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。其内涵包括“相同的分子式”、“不同结构式”。“异构”在高中主要指分子中原子的排列顺序不同。对“同分”不能误解为“相同的相对分子质量”,也不能理解为“相同的最简式”,也不是“分子组成相同”或“通式相同”,更不能与同系物、同位素、同素异形体等概念混淆。外延是“化合物”,不是单质。“化合物”可以是同类有机物,也可以是异类有机物;既可以是有机物,也可以是无机物。如C2H6和NO2具有相同的相对分子质量,但分子式截然不同,不属于同分异构体。C2H2和C6H6的最简式相同,淀粉[(C6H10O5n]与纤维素[(C6H10O5n]通式相同,但n值不一样,分子式不同,也不是同分异构体。但如尿素[CO(NH22]与氰酸铵(NH4CNO)是同分异构体;硝基丙烷(CH3CH2CH2NO2)、氨基乙酸(H2NCH2CH2COOH)与α-氨基-β-羟基丙醛(H2NCH2CHOHCHO)是同分异构体。

(责任编辑:化学自习室)
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