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有机合成题中常用的官能团保护法

一、为什么要保护官能团?

在有机合成中,在一定的反应试剂和反应条件下,某些不希望起反应的官能团产生副反应,在进行有机合成的时候,干扰合成既定的目标。

化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线:

有机合成题中常用的官能团保护法

比如在考试中进行合成路线推断时,同学们千辛万苦推理到某一步,可能即将完成,马上达到目标产物的结构(官能团),但是突然发现在进行下一步的时候,虽然引入新的官能团,但是又会把原有合成的官能团又反应掉了,有种“捡了芝麻丢了西瓜”“顾此失彼”,因此遇到此种情况,我们要在大脑中鉴定一个词“保护官能团”,这个保护不是阻止某官能团反应。而是在进行下一步的之前,先把这个官能团发生反应变成其他基团,这样我们进行下一步合成的时候,就不会影响该基团,待反应完成后,我们再去除保护基团,使其复原。

保护措施必须符合的要求?

(1)只对被保护的基团发生反应,而对其他基团不发生反应。

(2)反应比较容易进行,容易精制。

(3)保护基团容易脱去,再除去保护基团时不影响其他基团。

二、常见基团的保护方法 

(1)对羟基的保护:成酯基或成醚

有机合成题中常用的官能团保护法

(2)对羧基的保护:成酯

有机合成题中常用的官能团保护法

(3)对碳碳双键的保护:加水成醇,或者加溴成二溴乙烷。

有机合成题中常用的官能团保护法

(4)对羰基的保护(多以信息题形式出现)

有机合成题中常用的官能团保护法

三、小 结

要设计出正确的有机合成线 路,就必须处理好官能团的保护问题。官能团的保护措施,可以从两个方面着手 :

一是通过反应转化成稳定的状态 (简称 “反应保 护”)一加入某种试剂,把暂时不期望发生 变化的某个官能团反应转化成稳定的状态,以防过早地损失(如:含 一CHO、一NH2,、C=C、一OH的物质 常常 因为易被氧化 而损 失,而含 一CHO、C=C和 一NO 的物质又常 常因为易被还原而损失 ),稍后再通过反应恢复;

二是选择恰当的合成线路 (简称 “线路保护”)一一当需要在有机物分子中引入(或消除 )不同的官能团时,应精心选择合成线路,充分考虑先后次序。

(责任编辑:化学自习室)
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