有机化学中 “供氧式” 氧化剂参与的氧化反应
时间:2016-01-08 20:41 来源:未知 作者:赵双燕 点击:次 所属专题: 有机氧化还原反应 有机反应
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一、先要知道氧化剂提供的氧原子的表现:
B、-O-,反应中表现为“插进去”,在有机物中形成醚键或羟基
C、若-O-结合有机物中的两个氢原子,就是“抢氢去”生成水’另一个O=接上去成R2C=O
二、再看有机物的变化需要看链端是哪一类的如烯烃的氧化:
1、链端是CH2=,则可氧化成CO2。(O=接上去得HCHo,再插进去-O-得碳酸,分解出CO2)
2、链端是RCH=,则可氧化成RCOOH。(O=接上去,再插进去-O-)
3、链端是R2C=,则可氧化成R2C=O。(O=接上去后,因为没有形成-CHO,故不能插入-O-)
R2C=RCH,可氧化成RCOOH和R2C=O;
如果是炔烃与高锰酸钾溶液的反应又如何?炔烃被高锰酸钾氧化时,叁键断裂,RC≡基变成羧酸,CH≡基变成CO2。
3RC≡CH+8KMnO4+KOH→3RCOOK+MnO2+3K2CO3+2H2O
3HC≡CH+10KMnO4+2KOH→10MnO2+6K2CO3+4H2O
5RC≡CH+8KMnO4+12H2SO4→5RCOOK+5CO2+8MnSO4+3K2SO4+12H2O
HC≡CH+2KMnO4+3H2SO4→2CO2+2MnSO4+K2SO4+4H2O
(氧原子的表现:O=接上去,-O-插进去,酯基水解开)
三、氧化剂的氧化能力的变化影响氧化产物和还原产物
一般来说,在中性和弱碱性溶液中,高锰酸钾被还原为二氧化锰;在酸性溶液中,高锰酸钾被还原为二价锰盐。而且,高锰酸钾的氧化能力在酸性溶液中比在中性或碱性溶液中强得多。
1、烯烃与高锰酸钾溶液的反应
2、炔烃被高锰酸钾氧化时,叁键断裂,RC≡基变成羧酸,CH≡基变成CO2。
在碱性溶液中:3RC≡CH+8KMnO4+KOH→3RCOOK+MnO2+3K2CO3+2H2O
在酸性溶液中:5RC≡CH+8KMnO4+12H2SO4→5RCOOK+5CO2+8MnSO4+3K2SO4+12H2O
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