化学自习室移动版

在有机化合物分子中，由于碳原子特有的成 键方式,使不同状态(轨道杂化方式不同）下的碳原子形成的链状或环状结构呈现不同的空间结 构。现对多原子分子的共面问题作如下探讨。

1.共面结构的基础特征(形式）

根据中心碳原子的成键方式不同，有下列特征结构，是构成原子共面的基础。

例1判断下列有机物分子中，肯定有多少碳原子在同一平面上。

分析：根据基本特征即可以得出（1)分子中 有5个碳原子在同一平面上。（2)分子中有7个 碳原子在同一平面上。（图中标下黑点的碳原子不能确定）

2.多个平面(或线）的重合

某直线上有两个点在平面上，则该直线上所有的点都一定在这一平面上；有共用3个点的平 面属同一平面。根据这一数学知识,可以判断出有机物分子中是否有多面重合，有多少原子在同 —平面上。

例2判断下列有机物分子中，肯定有多少              个碳原子在同一平面上。

分析：在(1)分子中，由碳碳双键形成一个平 面a(带黑点C)。由碳碳叁键形成的直线中（带* C)，有两个碳原子在平面a上，因此所有带* C均在平面a上，所以共有7个C在同一平面上。

在(2)分子中，左边的苯环形成一个平面，含 有1、2、3、5碳原子(见图中标号）；右边的苯环形 成的平面含有2、3、4、5号碳原子，其中2、3、5号 碳原子属两个平面共有。所以两个平面重合，共有14个碳原子一定在同一平面上。

3.碳碳单键的旋转，引起共面原子

平面上的甲基碳原子或亚甲基碳原子，可以通过单键的旋转,使与之相连的一个碳原子或一 个氢原子在该平面上。

如例题1中的(1)分子中，基本结构中有5个 碳原子、一个氢原子在平面上，通过旋转还可能有 3个氢原子在该平面上，所以最多有9个原子可 能在同一平面上。

两个相邻的平面之间若有单键相连，也可以 通过旋转，使两个平面重合。其中对称轴（旋转轴)肯定在同一平面上。

例3下列有机物分子中，肯定在同一平面 的碳原子数目是           个，可能在同一平面的碳原 子数目最多是          个。

分析：分子中有两个苯环特征结构形成的两个平面，如可以通过碳碳单键的旋转，使两个平面重合。所以可能在同一平面的碳原子数目最多是14个。由苯环的对称性可知，即使两平面不重合,分子中1、2、3号碳原子一定在一条直线上，所以肯定有9个碳原子在同一平面上。

4.其它原子(烃的衍生物中}引起的共面

在有机烃的衍生物中，可能含有O、N等联结 原子，会引起原子的共面。如：氧原子是平面V字型，是立体型。

例4下列有机物的分子中，肯定在同一平 面的原子有       个，可能在同一平面的原子有            个。

分析：在（1）的分子中，两个苯环特征平面只共用两个氧原子（O），所以它们只是可能重合。 肯定共面的原子数目为12个(包括6个C、2个 Cl、2个O、2个H)；可能共面的原子数目有22个 (包括12个C、4个Cl、2个O、4个H)。

在(2)的分子中，苯环特征构成一个平面，N 肯定在该平面上,所以肯定在同一平面上的原子 数目有12个(包括7个C、1个N、4个H)。与N 相连的甲基碳原子和亚甲基碳原子只可能有一个在该平面上，若是亚甲基碳原子在平面上，则两个氢原子不在平面上。若是甲基原子在平面上，则 有一个氢原子可能在平面上，所以可能在同一平 面上的原子数目最多有14个(包括8个C、1个N、 5 个 H)。

对于一个具体的有机物分子，应注意分析其 中含有的特征平面结构，讨论这些平面是否重合、 平面间连接的原子的空间结构来综合判断原子共面数目。