官能团对H原子数的影响
时间:2016-01-08 23:34 来源: 作者:汤芹 点击:次 所属专题: 官能团
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有机物分子中H原子数的确定直接受到官能团的影响。中学阶段所研究的有机物官能团种类多,且结构各有特点,所以确定H原子数就比较麻烦,这也给同学们学习有机化学带来很多困扰。其实,同学们若能认真研究各官能团的结构特点,搞清官能团对H原子数的影响,H原子数的确定也就不难。
1.
有机物中C原子应满足四个价键,分子中引入一个,碳碳之间就多了一个价键,H原子数就相对减少2个,若分子中引入m个
,H原子就相应减少2m个。如烷烃分子通式为
,单烯烃中引入1个
,分子通式即为
,同理,二烯烃通式为
,若分子中引入m个
,分子通式为
。
2.
分子中引入一个,相对于单键C与C之间多了2个价键,H原子会相对减少4个。若分子中引入m个
,分子中应减少4m个H原子。
例1. 据报道,1995年,化学家合成了一种分子式为的含多个叁键(
)的链烃,其分子中含
最多可以是( )个
A. 49 B. 50 C. 51 D. 100
本题应选择相应C原子数的烷烃作为参照(即选烷烃为标准),对比
与
,发现H原子数相差202,假设全部是因为
引入而减少的,则有
个
,所以可确定叁键最多为50个。
3. 环
有一个环,相对于烷烃C原子间就会多1个价键,分子中H原子相应减少2个。同理有m个环,分子中会少2m个H原子。如有1个环的环烷烃分子通式为。
4.
用凯库勒式表示苯环,一个结构有1个环和3个
(实际上不存在),所以苯及其同系物的分子通式相对于烷烃应为
。若分子中引入m个独立的
结构,H原子就相对减少8m个。
5.
此官能团,并不影响H原子数,如在烃中引入羟基变成醇的分子式;饱和一元醇、饱和二元醇、饱和三元醇的通式分别为、
、
。
6.
O原子以羰基形式引入,O原子直接占用C原子2个价键,因此,分子中相应减少2个H原子。若分子中含m个,同理,相应减少2m个H。有机物中含
的有醛、酮、酯、氨基酸、蛋白质等。如饱和一元醛、酮、羧酸、酯通式中“碳氢组成”均为
,相对于烷烃减少了2个H原子。
7.
引入卤原子后,卤原子均以单键与碳相连,因此,引入一个卤原子就占用H原子一个位置,会使分子减少1个H原子。若分子中引入m个卤原子,分子就相应减少m个H原子。如一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分子式分别为、
、
、
8.
硝基对H原子数的影响同卤素原子。如硝基苯、TNT(三硝基甲苯)分子式分别为、
。
9.
根据氨基结构特点,每引入一个NH2,就相应增加1个H原子,若引入m个氨基,则增加m个H原子。如分子式为
。
例2. 酪氨酸结构为,写出其分子式。该分子为烃的衍生物,含多个官能团:2个-OH,1个
,1个
,1个-NH2,以相应碳原子数的烷烃为参照(即
为参照),综合考虑各官能团的影
响,相对于烷烃应减少9个H,即还剩余11个H原子,所以分子式是
点评:
对于繁杂的有机物,结构中会有多个、多种官能团,只要我们能准确掌握基本官能团对H原子数的影响,选择适当的参照物,这样H原子数的确定、分子式的书写问题同样能轻松解决。
例3. 某分子结构中含一个苯环,两个碳碳双键和一个碳碳叁键,其分子式可能是( )
A. C9H12 B. C17H20 C. C20H30 D. C12H20
相对于烷烃,根据官能团对H原子数的影响,该分子最起码要减少16个H原子,A、B、C、D各分子符合的通式为、
、
、
。而烷烃的通式是
,经比较可知,答案B项是可能的。
点评:
要想搞清楚官能团对H原子数的影响,必须切记有机物中C原子应满足四价键,准确分析官能团的结构特点。

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