化学自习室移动版

一、追本溯源——共轭双烯的1，4加成

二、“授之以渔”——狄尔斯-阿尔德反应特点

与共轭双烯的1，4加成相类似，狄尔斯-阿尔德反应可以看成相同的反应结果

致使新生成的双键于新生成的单间处于“对侧”，该反应主要用于合成六元环

又如：

三、“考之以渔”——典型例题讲解

A～F六种有机物的相互转化关系如图所示：

已知：①

③X的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，N是X最简单的同系物．

据此回答下列问题：

(1)A的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比3：l：2：2，且A和N可发生反应①，则A的结构简式为___，A与Br2按物质的量比l：l 发生加成反应，请写出生成的所有产物的结构简式为___(不考虑顺反异构)．

(2)M与足量的氢气加成后的产物P的一氯代物只有3种，请用系统命名法给P命名，P的名称为___

(3)E→F的反应类型为___，化学方程式为___．

(4)E在浓硫酸存在下能生成多种化合物，写出符合下列条件的有机物的结构简式．含有六元环：___含有三元环：___．

(5)现有另一种有机物G，已知G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均为定值．请写出两种符合下列要求的G的结构简式___、___．

①M(G)<M (E)；

②G的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：3．

解答：(1)由上述分析可知，A的结构简式为，A与Br₂按物质的量比l：l 发生加成反应，生成的所有产物的结构简式为：CH₂BrCBr(CH₃)CH=CH₂、CH₂=C(CH₃)CHBrCH₂Br、CH₂BrC(CH₃)=CHCH₂Br，

故答案为：；CH₂BrCBr(CH₃)CH=CH₂、CH₂=C(CH₃)CHBrCH₂Br、CH₂BrC(CH₃)=CHCH₂Br；

(2)P为，P的名称为1，4-二甲基环己烷，

故答案为：1，4-二甲基环己烷；

(3)E→F是发生发生缩聚反应生成，反应方程式为：，
故答案为：缩聚反应；；

(4)E()在浓硫酸存在下能生成多种化合物，其含有六元环为：，含有三元环为，
故答案为：；；

(5)现有另一种有机物G，已知G与E()无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO₂、H₂O以及消耗的O2均为定值，为同分异构体或最简式相同，且M(G)<M (E)，则G的分子式为C₂H₄O₂或者CH₂O，G的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：3，符合条件的结构简式为：CH₃COOH、HCOOCH₃，故答案为：CH₃COOH；HCOOCH₃．

四、“庖丁解牛”——利用狄尔斯-阿尔德反应合成路线分解

1.已知：

I．

II．  

以１、3—丁二烯为有机原料，无机试剂任选，合成甲基环己烷

倒推分析：

合成路线：

五、“小试牛刀”——学生练习

1.化合物A(C₅H₈)是合成天然橡胶的单体．A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：

已知：

回答下列问题：

(1)A的名称是(系统命名法)___，B的结构简式___．

(2)反应类型：①___，③___．

(3)②的反应方程式为___．

(4)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基(-CH₂-)，写出由C制C₈H₁₀O₃的化学方程式．

解答：

化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈，A是异戊二烯，A和B反应生成，根据异戊二烯和的结构简

式知，A和B发生了加成反应，B的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，

和溴发生加成反应生成，

和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，

和溴反应生成C，C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，

C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C₈H₁₀O₃，

所以C的结构简式为：，分子式为C₈H₁₀O₃结构简式为．

（1）通过以上分析知，A是异戊二烯，结构简式为，化学名称是2-甲基-1，3-丁二烯，B的结构简式为：

CH₂=CHCOOCH₂CH₃，故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；CH₂=CHCOOCH₂CH₃；

（2）通过以上分析知，①和③的反应类型分别是加成反应和取代反应，故答案为：加成反应，取代反应；

（3）与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，

反应的化学方程式为

，

故答案为：

；

（4）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C₈H₁₀O₃，

反应的化学方程式为：+2H₂O+C₂H₅OH+HBr，

故答案为：+2H₂O+C₂H₅OH+HBr．

2.已知：

①

+→

②CH₂═CH−CH═CH₂+Br₂→CH₂Br−CH═CH−CH₂Br

(1)写出下列反应产物的结构简式：

H₂C=CHCH=CHCH₃+H₂C=CHCHO→___.

(2)以某链烃A为起始原料合成化合物G 的路径如图(图中 Mr 表示相对分子质量)

①写出反应类型 B→C:___，F→G:___.

②写出下列物质的结构简式：A:___，F:___.

③写出下列反应的化学方程式：B→C:___；D→E:___.

④写出 G 与氢氧化钠溶液反应的方程式___.

(1)由题给信息可知H₂C=CHCH=CHCH₃、H₂C=CHCHO反应生成，

故答案为：；

(2)①B为BrCH₂C(CH₃)=CHCH₂Br，发生水解反应后取代反应生成HOCH₂C(CH₃)=CHCH₂OH，F发生加成反应生成G，

故答案为：水解反应(取代反应)；加成反应；

②由以上分析可知A为CH₂=C(CH₃)−CH=CH₂，

F为，

故答案为：CH₂=C(CH₃)−CH=CH₂;

；

③B为BrCH₂C(CH₃)=CHCH₂Br，发生水解反应后取代反应生成HOCH₂C(CH₃)=CHCH₂OH，

方程式为BrCH₂C(CH₃)=CHCH₂Br+2NaOHHOCH₂C(CH₃)=CHCH₂OH+2NaBr，

D为HOOCC(CH₃)=CHCOOH，与乙醇发生酯化反应生成CH₃CH₂OOCC(CH₃)=CHCOOCH₂CH₃，

方程式为HOOCC(CH₃)=CHCOOH+2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOCC(CH₃)=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O，

故答案为：BrCH₂C(CH₃)=CHCH₂Br+2NaOHHOCH₂C(CH₃)=CHCH₂OH+2NaBr;

HOOCC(CH₃)=CHCOOH+2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOCC(CH₃)=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O；

④G为

，可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，方程式可写为

，

故答案为：