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由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

一、追本溯源——共轭双烯的1,4加成

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

二、“授之以渔”——狄尔斯-阿尔德反应特点

与共轭双烯的1,4加成相类似,狄尔斯-阿尔德反应可以看成相同的反应结果

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

致使由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成新生成的双键于新生成的单间处于“对侧”,该反应主要用于合成六元环

又如:

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

三、“考之以渔”——典型例题讲解

A~F六种有机物的相互转化关系如图所示:

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

已知:①由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

③X的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平,N是X最简单的同系物.

据此回答下列问题:

(1)A的核磁共振氢谱有4个峰,峰面积比3:l:2:2,且A和N可发生反应①,则A的结构简式为___,A与Br2按物质的量比l:l 发生加成反应,请写出生成的所有产物的结构简式为___(不考虑顺反异构).

(2)M与足量的氢气加成后的产物P的一氯代物只有3种,请用系统命名法给P命名,P的名称为___

(3)E→F的反应类型为___,化学方程式为___.

(4)E在浓硫酸存在下能生成多种化合物,写出符合下列条件的有机物的结构简式.含有六元环:___含有三元环:___.

(5)现有另一种有机物G,已知G与E无论按何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时生成的CO2、H2O以及消耗的O2均为定值.请写出两种符合下列要求的G的结构简式___、___.

①M(G)<M (E);

②G的核磁共振氢谱有两个峰,且峰面积比为1:3.

解答:(1)由上述分析可知,A的结构简式为由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成,A与Br2按物质的量比l:l 发生加成反应,生成的所有产物的结构简式为:CH2BrCBr(CH3)CH=CH2、CH2=C(CH3)CHBrCH2Br、CH2BrC(CH3)=CHCH2Br,

故答案为:由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成;CH2BrCBr(CH3)CH=CH2、CH2=C(CH3)CHBrCH2Br、CH2BrC(CH3)=CHCH2Br;

(2)P为由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成,P的名称为1,4-二甲基环己烷,

故答案为:1,4-二甲基环己烷;

(3)E→F是由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成发生发生缩聚反应生成由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成,反应方程式为:由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成
故答案为:缩聚反应;由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

(4)E(由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成)在浓硫酸存在下能生成多种化合物,其含有六元环为:由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成,含有三元环为由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成
故答案为:由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

(5)现有另一种有机物G,已知G与E(由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成)无论按何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时生成的CO2、H2O以及消耗的O2均为定值,为同分异构体或最简式相同,且M(G)<M (E),则G的分子式为C2H4O2或者CH2O,G的核磁共振氢谱有两个峰,且峰面积比为1:3,符合条件的结构简式为:CH3COOH、HCOOCH3,故答案为:CH3COOH;HCOOCH3

四、“庖丁解牛”——利用狄尔斯-阿尔德反应合成路线分解

1.已知:

I.由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

II.  由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

以1、3—丁二烯为有机原料,无机试剂任选,合成甲基环己烷

倒推分析:

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

合成路线:

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

五、“小试牛刀”——学生练习

1.化合物A(C5H8)是合成天然橡胶的单体.A的一系列反应如下(部分反应条件略去):

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成 

已知:由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

回答下列问题:

(1)A的名称是(系统命名法)___,B的结构简式___.

(2)反应类型:①___,③___.

(3)②的反应方程式为___.

(4)C为单溴代物,分子中有两个亚甲基(-CH2-),写出由C制C8H10O3的化学方程式.


解答:

化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8,A是异戊二烯,A和B反应生成由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成,根据异戊二烯和由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成的结构简



式知,A和B发生了加成反应,B的结构简式为:CH2=CHCOOCH2CH3


由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成和溴发生加成反应生成由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成



由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成




由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成和溴反应生成C,C为单溴代物,分子中有两个亚甲基,




C和氢氧化钠的水溶液反应,再和酸反应生成C8H10O3




所以C的结构简式为:由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成,分子式为C8H10O3结构简式为由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成


 


(1)通过以上分析知,A是异戊二烯,结构简式为由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成,化学名称是2-甲基-1,3-丁二烯,B的结构简式为:


CH2=CHCOOCH2CH3,故答案为:2-甲基-1,3-丁二烯;CH2=CHCOOCH2CH3

(2)通过以上分析知,①和③的反应类型分别是加成反应和取代反应,故答案为:加成反应,取代反应;


(3)由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成



反应的化学方程式为


由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成




故答案为:


由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成



(4)C为单溴代物,分子中有两个亚甲基,C和氢氧化钠的水溶液反应,再和酸反应生成C8H10O3


反应的化学方程式为:由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成+2H2O由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成+C2H5OH+HBr,



故答案为:由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成+2H2O由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成+C2H5OH+HBr.

 

2.已知:

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成+由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

②CH2═CH−CH═CH2+Br2→CH2Br−CH═CH−CH2Br

(1)写出下列反应产物的结构简式:

H2C=CHCH=CHCH3+H2C=CHCHO→___.

(2)以某链烃A为起始原料合成化合物G 的路径如图(图中 Mr 表示相对分子质量)

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

①写出反应类型 B→C:___,F→G:___.

②写出下列物质的结构简式:A:___,F:___.

③写出下列反应的化学方程式:B→C:___;D→E:___.

④写出 G 与氢氧化钠溶液反应的方程式___.

(1)由题给信息可知H2C=CHCH=CHCH3、H2C=CHCHO反应生成由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

故答案为:由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成


(2)①B为BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,发生水解反应后取代反应生成HOCH2C(CH3)=CHCH2OH,F发生加成反应生成G,

故答案为:水解反应(取代反应);加成反应;

②由以上分析可知A为CH2=C(CH3)−CH=CH2

F为由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

故答案为:CH2=C(CH3)−CH=CH2;

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

③B为BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,发生水解反应后取代反应生成HOCH2C(CH3)=CHCH2OH,

方程式为BrCH2C(CH3)=CHCH2Br+2NaOH由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成HOCH2C(CH3)=CHCH2OH+2NaBr,

D为HOOCC(CH3)=CHCOOH,与乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOCC(CH3)=CHCOOCH2CH3

方程式为HOOCC(CH3)=CHCOOH+2CH3CH2OH由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成CH3CH2OOCC(CH3)=CHCOOCH2CH3+2H2O,

故答案为:BrCH2C(CH3)=CHCH2Br+2NaOH由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成HOCH2C(CH3)=CHCH2OH+2NaBr;

HOOCC(CH3)=CHCOOH+2CH3CH2OH由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成CH3CH2OOCC(CH3)=CHCOOCH2CH3+2H2O;

④G为

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成,可在氢氧化钠溶液中发生水解反应,方程式可写为

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

故答案为:

由1,3-丁二烯的加成反应谈双烯合成

(责任编辑:化学自习室)
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