化学自习室移动版

1．常见限制条件与结构关系总结

2．解题思路

(1)思维流程

①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

(2)判断多元取代物的同分异构体的方法

①定一移一法

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C₃H₆Cl₂的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另一个Cl。

②定二移一法

对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

[示例1]　(以分子式为C₉H₁₀O₂为例)

[示例2]　邻甲基苯甲酸()的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有________种。

①属于芳香族化合物

②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜

③能与NaOH溶液反应

分析　

第一步：根据限定条件确定基团和官能团含有苯环，(酚)—OH，—CHO或苯环和

第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布

(1)若为(酚)—OH、—CHO，还剩余一个碳原子(“—CH₂—”)，最后分别将“—CH₂—”插入其中，图示如下：(数字表示“—CH₂—”插入的位置)

(2)若为—OCH，插入“—CH₂—”图示如下：

第三步：算总数

答案　17

[示例3]　同时满足下列条件的的所有同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色；

②1 mol 该同分异构体与足量饱和NaHCO₃反应产生88 g 气体。

分析：　

第一步：确定官能团和基团

两个“—COOH”，一个“”。

第二步：排布官能团和基团

(1)含有“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况C===C—C—C，C—C===C—C，。

(2)运用“定一移二”的方法，将两个羧基分别在以上三种碳架上排布，图示如下(数字表示另一个“—COOH”可能的位置)

共9种情况；

共5种情况；

共4种情况。

第三步　算总数

答案　18