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酯化反应中药品的添加顺序是什么?

1995人教版教材关于酯化反应的药品添加顺序有2种,分别是:“在试管 里先加入3 mL乙醇,然后一边摇动,一边慢慢地加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋酸。”和“在一个试管里注入乙醇、乙酸各2mL,再慢慢加入0.5 mL 浓硫酸”。这2种不同添加顺序的叙述分別出现在旧教材(1995版)正文的演示实验和课本最后的“学生选做实验”中。2004年人教版《必修2》和《实验化学》(选修6)教材中,均有关于酯化反应的实验操作,药品的添加顺序均为:先加入乙醇,再慢慢滴加浓硫酸和乙酸,且在《实验化学教师教学用书》中说明:“浓硫酸不宜最后滴加,以免在滴加浓硫酸的过程中乙酸与乙醇过早发生反应。”

通常浓硫酸与其他液体涉及添加顺序的时候,一般都是浓硫酸加入其他液体中(可避免因浓硫酸稀释大量放热,造成液体外溅的安全问题)。这里既然‘浓硫酸不宜最后滴加”(避免乙酸与乙醇过早发生反应),且不能最先滴加 (安全原因),所以试剂加入顺序只能是“①乙酵②浓硫酸③乙酸”和“①乙酸 ②浓硫酸③乙醇” 二者之一了。那么,可不可以是“①乙酸②浓硫酸③乙醇” 的顺序呢?

在乙酸中直接加入浓硫酸,会散发出强烈的刺激性酸味,使人难以忍受。 另研究证实,酯化反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,但在该反应中真正起催化作用的实质上是H。有实验表明,H2SO4在水溶液中是强酸,若在冰醋酸中则为弱酸,不能够完全电离。H2SO4+HAc酯化反应中药品的添加顺序是什么?H2Ac +HSO4, PKa = 8.2,酯化反应时如果先加冰醋酸,再加浓硫酸,浓硫酸在冰醋酸中难以电离出 H,就有可能不能很好地发挥催化作用(该实验中硫酸溶液的最佳浓度是 10mol/L),所以“①乙酸②浓硫酸③乙醇”的滴加顺序是不可取的。另外.,除上述原因外,先加乙醇还考虑到乙醇的密度小,再加浓硫酸和乙酸时有益于溶液的充分混合,这对酯化反应也是有利的。因此,酯化反应中药品的添加顺 序应为“①乙醇②浓硫酸③乙酸”。

但也有观点以为,在实际操作此实验时,酯化反应的顺利进行其实与上述试剂的添加顺序并无明显关联,也无证据证明因投料顺序不同会导致酯化反应进行时c(H)会有所不同,因此酯化反应中药品的添加顺序完全可以多样化,只要浓硫酸不是第1个加都是可行的。所以,认为关于酯化反应中药品添加顺序及其原因的讨论是没有现实意义的。

(责任编辑:化学自习室)
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