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互变异构指一类特殊的同分异构现象【质子转移或键的异构化】

其特点是含有杂原子(如氮、氧或硫原子)的两个同分异构体，其结构差异仅在于质子和相应的双键的迁移，且这两个异构体共存于一个平衡体系中，以相当高的速率互相变换着。常见有四种互变异构

①keto-enol tautomerism 酮-烯醇互变异构

②phenol-keto tautomerism 酚-酮互变异构

③imine-enamine tautomerism 亚胺-烯胺互变异构

④ring-chain tautomerism 环-链互变异构

一、酮-烯醇互变异构是较普遍的现象，它可以被酸或碱所催化。

互变异构可被以下因素催化: 碱--去质子化 → 生成离域的阴离子，

如烯醇负离子 → 发生在相邻位置的质子化酸--质子化 → 生成离域的阳离子 → 发生在相邻位置的去质子。

醛、酮分子中由于羰基的影响，α-H变得活泼，具有酸性，所以带有α-H的醛、酮具有互变异构的性质。在溶液中有α-H的醛、酮是以酮式和烯醇式互变平衡而存在的。如下图所示：

果糖没有-CHO,但是还原性糖，存在互变异构。【质子和相应的双键的迁移】

 二、亚胺-烯胺互变异构【质子和相应的双键的迁移】

互变异构体关系‌：

‌亚胺式‌：含亚氨基（C=NH）

‌烯胺式‌：含乙烯基胺结构（C=C–NH）

（2025·河南卷）

质子和相应的双键的迁移

（2025·湖北·高考真题）

质子和相应的双键的迁移