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烷烃的命名

有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法,简称IUPAC命名法,对于有些复杂化合物名称很长,命名时常用俗名。要查阅检索工具书如化学文摘(Chemical Abstract,简称CA)的化学物质索引、手册等,采用CA的系统命名法。现在电子计算机在信息科学中应用日趋广泛,因此对命名要求更加系统,在系统名称下又给这些化合物编了注册号,以便于输入电子计算机进行检索。我国的命名法是中国化学会结合我国文字特点,在1960年修订了《有机化学物质的系统命名原则》,在1980年又加以补充,出版了《有机化学命名原则》增订本。本书除介绍中文命名外,英文命名也加以简单介绍,以便于查阅外文资料及手册。现就普通命名法及IUPAC命名法介绍如下。

1.普通命名法

烷烃的名称用烷,碳原子数从1~10用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示10以上用数字表示。英文名称烷烃(alkane)词尾用-ane。表2-1列出一些正烷烃的中英文名称:

表2-1 正烷烃的名称

烷烃的命名

以上烷烃名称要比较熟悉,以后经常要用。

为了区分同分异构体,常用一些词头来表示,如正表示直链烷烃,异表示具有(CH32CH——结构的异构体,新表示具有(CH33CCH2——结构的异构体。如:

(CH32CHCH3异丁烷(isobutane) (CH34C新戊烷 (neopentane)

(CH32CHCH2CH3异戊烷(isopentane) (CH33CCH2CH3新己烷(neohexane)

(CH32CHCH2CH2CH3异己烷(isohexane)英文名称正用n-(normal的第一个字母,n后面有一短横线),异用iso、新用neo表示,iso与neo是命名中的一部分,后面不用短横线。

用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体,如六个碳原子的化合物就有五个同分异构体,除用正、异、新表示其中的三个化合物外,尚有两个无法加以区别,故此命名法只适用于简单的化合物。

2.IUPAC命名法

这个命名规则是在1892年日内瓦国际化学会上拟定的“系统命名法”的基础上修订的IUPAC命名规则最近一次修订是在1979年,大致内容如下:

(1)选择一个最长的碳链作为主链,按这个链所含的碳原子数称为某烷,并以此作为母体,例如:

烷烃的命名

  (2)主链的碳原子编号从靠近支链(或称取代基,为各种碳氢化合物中去掉一个氢后的烃基以及各种官能团)的一端开始,依次用阿拉伯数字标出,使支链位号最小。如上述括号内的编号是错误的,正确的是支链在4位。

(3)把支链的名称写在该烷烃名称的前面,再把支链的位号写在最前面,中间加一短横线“-”,上述结构称为4-乙基辛烷(读为4位乙基辛烷)。下面的两种写法是错误的,如4——乙基辛烷和4-乙基-辛烷,前者用的横线太长,后者在基与母体之间不需用横线隔开。

上述结构的英文名称为4-ethyloctane。

在查阅CA时,母体化合物是索引化合物,即4-ethyloctane中octane是索引化合物,ethyl作为索引化合物的取代基,列在octane条目下查阅。

表2-2列出一些常见烷基的普通命名法及IUPAC命名法,表中所列出的这些烷基,其普通命名法在IUPAC命名法中也保留使用。括号中的基字,可以省掉,也可以保留。如要保留,则不用括号。

下面化合物中含有四种不同碳原子:

烷烃的命名


  (i)与一个碳相连,是一级碳原子,用1°C表示(或称伯碳,primary),1℃上氢称一级氢,用1°H表示。

  (ii)与两个碳相连,是二级碳原子,用2°C表示(或称仲碳,secondary),2°C上氢称二级氢,用2°H表示。

  (iii)与三个碳相连,是三级碳原子,用3°C表示(或称叔碳,tertiary),3°C上氢称三级氢,用3°H表示。

  (iv)与四个碳相连,是四级碳原子,用4°C表示(或称季碳,quaternary)。

  烷烃的命名

丁基(CH33C——,其自由价在三级碳原子上,其它类似。

表2-2 一些常见的烷基的名称

烷烃的命名

英文命名时,二级用词头sec-(或s-)、三级用词头tert-(或t-)表示,小写,后面有一短横线。

  烷烃的命名


(4)如果含有几个相同的支链,则在支链前加上二、三、四、五、六等中文数字来表明支链的数目,表示支链位置的两个或几个阿拉伯数字之间应加一逗号(不用圆点)。如有几个不同的支链,其列出顺序按中国化学会“有机化学命名原则”规定,按顺序规则中顺序较小的那个支链(或原子、基团)列在前,较大的列后。如:

烷烃的命名


在英文名称中,一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono,di,tri,tetra,penta,hexa表示,支链(或原子、基因)列出顺序按支链名称第一个字母的字母顺序排列,先后列出,简单的取代基英文数字词头不参加字母顺序排列。

顺序规则(sequence rule)是为了表达某些化合物的立体化学关系,须决定有关原子或基团的排列顺序,其方法称为顺序规则。中文命名利用顺序规则规定基团列出顺序。顺序规则主要内容如下:

①将单原子取代基按原子序数大小排列,原子序数大的顺序大,原子序数小的顺序小,有机化合物小常见的元素其顺序由大到小排序如下:

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H

在同位素中质量高的顺序大。

②如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。如——CH2Cl与——CHF2,第一个均为碳原子,再按顺序比较与碳相连的其它原子,在——CH2Cl中为——C(Cl,H,H),在——CHF2中为——C(F,F,H),Cl比F大,故——CH2Cl顺序大。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。

③含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子,例如下列基团排列顺序大小为:

烷烃的命名

  烷烃的命名 

  等等。

  烷烃的命名


(5)如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同时,中文命名时按顺序规则中顺序较小基团一端编号:

烷烃的命名


英文命名如有两种编号法位号相同时,选取代基名称的第一个字母的字母顺序排列。iso与neo参加字顺排列,而n-,sec-,tert-不参加字顺排列。

上列化合物中英文名称基团列出先后不同,中文名称基团按顺序规则,较小的列在前,英文名称按基团第一个字的字母顺序先后列出。

(6)如支链上还有取代基,则从主链相连的碳原子开始,将支链的碳原子依次编号,支链上取代基的位置就由这个编号所得的位号表示。把这个取代基的位号写在支链位号的后面和支链名称的前面,例如:

烷烃的命名


  2,7,9-三甲基-6-(2-甲丙基)十一烷

  2,7,9-三甲基-6-异丁基十一烷

  2,7,9-trimethyl-6-(2-methylpropyl)undecane

  6-isobutyl-2,7,9-trimethylundecane

英文命名中支链上有取代基时,则把它看做整体,有词头时,要以词头第一个字母来确定支链的编号及其列出顺序,如dimethylpropyl中的d来确定位号及列出顺序。(7)复杂烷烃如有两个以上等长的碳链,可按下列原则选择主链:

烷烃的命名

①选具有支链数目最多的为主链:

烷烃的命名


上例可有三种主链等长,上述命名是选支链最多的编号命名的。

②选支链位号最小的主链:


上例也有三种主链等长的编号,其中有两种位次编号最小,命名也相同。

  烷烃的命名


查阅文献时,常使用美国化学文摘,它用的是CA系统命名,它比IUPAC命名更系统,很多在IUPAC命名中保留使用的普通命名在CA中大多不用,所以CA命名在有些地方与IUPAC命名不同,关于其不同的地方,有些将在有关部分加以注明。

(责任编辑:化学自习室)
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