化学自习室移动版

②如果有原子/基团a的吸电子能力比H强(一般来说电负性较H更高)，则这个原子/基团和C相连成C－A键时，即相当于将C－H标态中的H替换为A，无疑会使得C上电子云密度较基准值下降，我们称之为吸电子诱导效应(－I)；

③反之，如果有原子/基团的吸电子能力比H弱(一般来说电负性比H更低)，则这个原子/基团和C相连时，无疑会使得C上电子云密度较基准值升高，我们称之为给电子诱导效应(＋I)。

【注】上述的给吸电子能力是与氢(H)比较，而不是与碳(C)比较。

1)电子云是沿着原子链传递的；

2)该作用会随着距离的增加迅速下降，一般只考虑三根键的影响。

诱导效应大小的测定

1)通过对取代酸、碱的离解常数的测定来比较取代基诱导效应的大小；

以乙酸为例，测定其不同取代基的酸性，得到以下诱导效应的强弱顺序：

－NO₂＞－N(CH₃)＞－CN＞－F＞－Cl＞－Br＞－I＞－OH＞－H＞－CH₃＞－(CH₃)₃

2)通过测定偶极矩反映诱导效应的强弱

非极性分子中的氢原子被其他原子取代后会产生偶极矩，通过比较不同取代基产物的偶极矩的不同可以比较取代基的诱导效应的差异。

3)也可以通过核磁共振来测定诱导效应的强弱

质子周围电子密度的变化，可以引起质子峰的化学位移值的变化，而电子云密度的变化与取代基的吸电子性、供电子性相联系。化学位移δ大，电子云密度低，取代基－I效应强。

在有机化学常见的基团中，具备给电子诱导效应的基本就是烷基。而其他基团，尤其是杂原子为首原子的基团，由于杂原子电负性高于氢，基本都是具有吸电子诱导效应的，如下表所示：

由于杂原子的电负性越高，对应的基团吸电子诱导效应也会越强。

诱导效应的强弱

诱导效应的强弱比较，其一般规律有：

1)同一族的随原子序数增加而吸电子诱导效应降低，同一周期的自左向右吸电子诱导效应增加。

吸电子诱导效应

－F＞－Cl＞－Br＞－I>－OR＞－Sr>－F＞－OR＞－NR₂＞－CR₃

2)不饱和程度愈大，吸电子能力愈强。如从sp³到sp²到sp，S的成分逐渐增加，杂化轨道也越来越具有s轨道的特征，距原子核距离越来越小，这使得原子核对电子的束缚能力逐渐增强，换而言之原子核吸引电子的能力增大。

吸电子诱导效应

－CH₂CH₃＜ －CH=CH₂＜ －C≡CH

因此，碳原子sp²杂化的烯基与sp杂化的炔基，通常情况下也都认为是具有－I效应。

3)带正电荷的基团具有吸电子诱导效应，带负电荷的基团具有给电子诱导效应。

一些常见基团的诱导效应顺序：

吸电子基团：NO₂＞CN＞F＞Cl＞Br＞I＞＞OCH₃＞OH＞C₆H₅＞＞H

给电子基团：(CH₃)₃C＞(CH₃)₂CH＞CH₃CH₂＞CH₃＞H