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吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

吸电子基团 (EWG) 与推电子基团 (EDG) 详细对比原理图

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

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吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

吸电子基团(拉电子基团,EWG)原理图示

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

1. 作用机制

A. 吸电子诱导效应 (-I Effect)

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

通过σ键“拉走”电子,源于电负性差异 (F>C)

例:-F,-Cl,-NO, -CN

B. 吸电子共轭效应 (-C Effect)

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

通过π-π共轭抽离电子

例: -NO2,-CN,-COR,-COOH

2. 常见类型分类

主导-I效应

主导-C效应

卤素

三氟甲基 

季铵基 

卤素在苯环上:-1>弱+C

硝基 

氰基(-CN)

羰基(-COR,-COOH)

磺酸基 

3. 效应强度规律(连在苯环上为例)

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理


推电子基团(给电子基团,EDG)原理图示

1. 核心定义与作用结果 (Core Definition & Effect)

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

2. 作用机制

A. 推电子诱导效应 (+I Effect)

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

·源于电负性差异,通过σ键传递电子

例:一CH3 一C2H5

B. 推电子共轭效应 (+C Effect)

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

· 孤对电子/π电子离域

· 通过 p-π 或 π-π 共轭传递

例:-OH、-NH2、-OR 

3. 常见类型分类

主导+I效应

主导 +C 效应

烷基

金属取代基(—Li, -MgBr

羟基(-OH)

烷氧基(-OR)

氨基 

疏基(-SH)

4. 效应强度规律 (连在苯环上为例)

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

案例一:羟基(-OH)的双重表现

1. 连在饱和碳上(如乙醇  )

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

烷基的+I效应(推电子诱导,部分抵消),整体电子效应弱(常作弱推电子基团)

2. 连在芳环上 (如苯酚  )

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

+C效应>>-I效应整体表现为强推电子基团(活化苯环,邻/对位定位)

案例二:卤素(-CI)的竞争结果

1. 连在饱和碳上 (如氯乙烷  )

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

仅-I效应(强吸电子诱导)表现为吸电子基团

2. 连在芳环上 (如氯苯  )

吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

-I效应 > +C效应,整体表现为吸电子基团,(但弱于硝基等,钝化苯环)


吸电子基团 与推电子基团详细对比原理

(责任编辑:化学自习室)
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