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关于烯烃的注解

1.烯烃:实际上包括单烯烃、二烯烃、多烯烃和环烯烃等,但无特别说明,默认为指单烯烃。

2.单烯烃:分子中只含一个C=C的链状烃;分子式通式为:CnH2n(n≥2);比含有相同碳原子数的烷烃分子中少两个氢原子,不饱和度为1。

3.单烯烃都是同系物,无论双键是否在1位。(注意:不是说分子式符合通式CnH2n的都是同系物,因为环烷烃的通式也是CnH2n ) 。

4.物理知识:

  1、分子中含有2-4个碳原子的烯烃在常温下是气态;

  2、直链烯烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高,这是因为随分子中碳原子数的增加,相对分子质量增大,范德华力增强。

  3、烯烃都比水轻(无论液体还是固体)。

5.烯烃的异构情况复杂,所以,异构体的个数要比同碳数的烷烃要多。有:1、碳链异构;2、双键的位置异构;3、有的还有顺反异构;4、与环烷烃还是类别异构。(也叫做官能团异构)。

6.烯烃分子中,双键两侧的两个碳原子都是sp2杂化,它们两个和它们各自直接相连的两个原子(H或C),这6个原子一定在同一平面上(因为双键不可旋转)。

7.烯烃的顺反异构:

  1、原因:双键的不可旋转性。【C-C是σ键,沿键轴旋转不会被破坏;C=C如果旋转,其中的σ键不会被破坏,但π键就会被破坏。】

  2、形成条件:双键C原子上连接两个不同的原子或原子团。(有如下形式:①CAB=CAB;②CAB=CAE;③CAB=CED.)

  3、命名:只要求会命名前两种形式。

8. 烯烃的典型化学性质:

  1、氧化:

   ①燃烧:CnH2n+ 3n/2 O2→ nCO2+ nH2O

   ②能够使酸性高锰酸钾溶液褪色:高锰酸钾溶液褪色是由于MnO4被还原成了Mn2+,烯烃则被其氧化。(不要求会写化学方程式。一般会发生双键断裂。乙烯则被氧化为CO2,所以甲烷中杂有乙烯时,不能用酸性高锰酸钾溶液除杂,而应该用溴水。)

   ③空气氧催化氧化:2CH2=CH2+O2 箭头(上面有催化剂)2CH3CHO

  2、加成:

   ①催化加氢 生成相应的烷烃;

   ②加卤化氢 生成相应的卤代烷烃;

   ③加卤素(如溴水)生成相应的连二卤代烷烃;

   ④催化加水 生成相应的醇。*

 不对称烯烃与极性试剂的加成:

  ⑴像CH3CH=CH2,CH3CH2CH=CH2这样的烯烃叫做不对称烯烃(关于双键不对称),像CH2=CH2,CH3CH=CHCH3这样的烯烃叫做对称烯烃。

  ⑵像HBr ,H2O这样的加成试剂叫做极性(不对称)试剂;像H2,Br2这样的试剂叫做非极性试剂。

  ⑶不对称烯烃与极性试剂在加成的时候,有个氢原子加在哪一侧碳原子上的问题,因为掉转方向得到的是另一种产物(它们是同分异构体)。以后在习题中可能会遇到这个问题,但一般会给出暗示信息。在这里可以明确一下:一般情况下是氢原子加在含氢原子较多一侧的碳原子上;(叫做马氏规则)。有过氧化物存在时,则相反。

  3、加聚:有一种单体的均聚和两种(或更多种)单体的共聚。

   【2和3都是只打开π键发生的反应。】

9.共轭二烯烃:像CH2=CH─CH=CH2, (1,3─丁二烯);CH2=C(CH3)─CH=CH2  (2─甲基─1,3─丁二烯 ,习惯名称:异戊二烯),这样两个C=C之间只隔一条C─C的二烯烃叫做共轭二烯烃。在这种烃中,中间这两个碳原子中未参与杂化的那个p轨道除了与它们外侧的两个碳原子形成π键以外,他两个之间也发生了电子云的肩并肩重叠,叫做π-π共轭。也就是说中间这两个碳原子之间其实并不是单键,但平常习惯这样写。苯环、聚乙炔的情况类似。这种结构决定了“1,4加成”这种看起来特殊的加成反应。

(责任编辑:化学自习室)
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