化学自习室移动版

卤代烃作为烃的衍生物.由于其结构复杂，它的命名目前比较混乱，同一种卤代烃在不同的教料书上有不同的名称。如：

或称为1 —溴一2 —乙基丁烷，或称为3—溴甲基戊烷

象这种同一种卤代烃，不同的资料上具有不同名称的例子有很多。笔者就卤代烃主链上的碳原子如何编号，以及包含卤原子在内的各种取代基的顺序问題，谈谈自己肤浅的看法。

卤代烃的命名一般有两种方法，普通命名法和系统命名法。结构简单的卤代烃命名时通常是根据与卤原子相连的烃基的名称命名，如:CH₃I称碘甲烷，称异丁基氯。

结构复杂的卤代烃命名时通常采用系统命名法，此法是在烃命名的基础上，把卤代烃作为烃的衍生物，卤原子只作为取代基。根据与卤原子相连的烃基的结构不同，卤代烃的系统命名法包含有三方面内容：饱和卤代烷烃的命名；不饱和卤代烃的命名；卤代芳烃及卤代脂环烃的命名。 

1、饱和卤代烃的命名

卤代烃的许多化学性质是由于官能团卤原子的存在而引起的。卤代烃分子中的键是极性共价键，此外，和C—C或C一H键比较，C一X键在化学反应进行过程中，还可以有更大的暂时性的键的极化度，C—X键的键能也比较小，因此C一X键比C—H键和C—C键容易断裂。卤烷的化学反应总上发生在C-X键上,所以卤素是卤代烃分子中的官能团。对于仅含有一个 官能团的化合物，选择主键时，主链应包含官能团，即应选择包含官能团在内的最长碳链作为主链。卤原子作为卤代烃的官能团，它决定了饱和卤代烃化学性质，因此在选择主链时要选择包含卤原子在内的最长碳链作为主链。

当主链上有多种支链时，支链的顺序如何呢?支链的排列顺序一般有两种排法：

（1)按基团的复杂程度，结构简单的在前，结构复杂的在后；

（2)按基团的英文字母顺序，我国是按前者顺 序排列。西方国家采用后者.据此，当卤代烃的主链上有多种支链时，一般将卤原子排列在前。 在支链的编号方面，《有机化学命名原则 > 规定，主链上碳原子的序号应使主要官能团的位次最小，即编号应从靠近官能团的那一端开始。综上所述，饱和卤代烃的命名原则是：

(1)   选择含卤原子的最长碳链作为主链，

(2)   从靠近的卤原子那一编开始，将主链的碳原子依次编号。

(3)   当主链上有多种取代基时，将简单的基团写在前面，复杂的基团写在后面；当主链上含有两个或多个卤原子时.一般依氟、氯、溴、碘为序，

(4)遵守支链编号尽可能小为原则。

根据以上原则，可以给出以上卤代烃的命名

3 -溴-5 -甲基庚烷

6-氟-1-氯-2-溴甲基丁烷

2、不饱和卤代烃的命名

不饱和卤代烃包含卤代烯烃和卤代炔烃，它们属于含多个官能团的化合物。对于含多个官 能团的化合物，根据系统法命名的原则，使主要官能团的位次最小，其它官能团则当作取代基。 那么对脂肪族化合物母体的碳原子进行编号时，最小的定位号应依次是：(1）主要官能团；（2) 双键   ； (3)以前缀标示的原子或基团。据此，不饱和卤代烃的命名似乎是：选择含卤原子并同时含不饱和键的最长碳链作为主链，编号从卤原子那一端开始，也就是使卤原子位次最小，但事 实上不饱和卤代烃的命名远非如此。不饱和卤代烃作为卤代烃及卤代烃的衍生物，由于卤原 子、双键或叁键都是这些衍生物的官能团，也就是不饱和卤代烃既具有卤代烃的性质，也具有烯烃或炔烃的性质，在一定程度上，双键比卤原子还要活泼，所以在选择主键时，应选择含卤原子并同时含不饱和键的最长碳链作为主链，那么，这两个官能应使谁的位次最小呢？对于链状 化合物，一般编号应依次按键、特性基团、侧链的顺序的顺序为序，即分子中有重键和特性基团 时，给重键以最小编号，所以不饱和卤代烃与其它烃的衍生物（醇、醛、酮、酸)命名不同，它是以烯烃或炔烃为母体，卤原子只作为取代基，当然选择官能的位次，应该双键或叁键的位次最小。据此，不饱和卤代烃的命名可分为以下几步：

(1)选择含原子并同时含不饱和链的最长碳链作为主链，

(2)   编号从靠近不饱和键哪一端开华，

(3)  其它与烃烃命名相似。

5 —溴一4—甲基一2—戊炔

4-氯-3-丙基-1-己烯-5-炔 

3、卤代芳烃及卤代脂环烃的命名

芳香族卤代烃及卤代脂环烃命名时，如果卤原子与苯环或脂环直接相连时，则以芳香烃或脂环烃作母体，把卤原子当作取代基。如果卤原子连接在芳香烃的侧键上时，则以脂肪烃作为母体，芳香烃基作为取代基，即同卤代脂肪烃的命名，如：

2，4-二氯甲苯

2-氯-4-苯基戊烷