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苯酚和浓溴水反应为何不能用液溴替代

原因应该有以下三个方面的:

(1)苯酚能被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化成对苯醌,液溴有强氧化性,容易氧化苯酚,而不生成三溴苯酚;

(2)水是极性溶剂,溴分子在水溶液中很有利于苯酚取代反应的发生,而液溴是非极性的,基本无取代的能力(液溴需光照才与烷烃或烷基或苯环则链上的烷基发生取代,或在催化剂催化下与苯环上的氢发生取代);

(3)三溴苯酚是白色沉淀,在水溶液中观察现象明显,但是如果用液溴(红褐色或红棕色),即便生成三溴苯酚,也会溶于液溴,则不会产生明显现象,难以证明反应是否发生。

(责任编辑:化学自习室)
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