化学自习室移动版

经过查阅相关资料，我理解的羰化反应的断键成键情况是这样的：CO断键变为羰基，然后这个羰基再去加上一个相应的原子或原子团成为另一种基团。羰化反应分类机理理解为：

1.不饱和化合物的羰化反应

(1)氢甲酰化(与CO和H₂反应)

在双键两端的C原子上分别加上一个氢和一个甲酰基即醛基(－CHO)(甲酰基由CO变为羰基后加上一个H原子形成)，H₂断裂为两个H原子

①烯烃的氢甲酰化

CH₂＝CH₂＋CO＋H₂→CH₃CH₂CHO

②烯烃衍生物的氢甲酰化

(不饱和醇、醛、酯、醚，含卤素、含氮化合物)

HOCH₂CH＝CH₂＋CO＋H₂→HOCH₂CH₂CH₂CHO

CH₂＝CHCHO＋CO＋H₂→CHOCH₂CH₂CHO→1，4－丁二醇

CN－CH＝CH₂＋CO＋H₂→CN－CH₂CH₂CHO→d1－谷氨酸

(2)氢羧基化(与CO和H₂O反应)

在双键或三键两端的C原子上分别加上一个氢和一个羧基(－COH)(由CO变为羰基后加上一个OH形成)，H₂O断裂为一个H原子和一个—OH。

CH₂＝CH₂＋CO＋H₂O→CH₃CH₂COOH

CH₂＝CH₂＋CO＋H₂O→CH₃CH₂COOH

CH三CH＋CO＋H₂O→CH₂＝CHCOOH

(3)氢酯化(与CO和ROH反应)

在双键或三键两端的C原子上分别加上一个氢和一个－COR(由CO变为羰基后加上一个OR形成)，ROH断裂为一个H原子和一个—OR。

RCH＝CH₂＋CO＋R`OH→RCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOR`

CH三CH＋CO＋ROH→CH₂＝CHCOOR

(4)不对称合成

生成单一对映体的醛

2.甲醇的羰化反应

(1)合成醋酸：CH₃OH中C－O断键为CH₃－和—OH再与CO变为的羰基加成

CH₃OH ＋ CO→CH₃COOH

(2)合成醋酐(同理)

CH₃COOCH₃＋ CO→(CH₃CO)₂O

(3)合成甲酸(同理)

CH₃OH ＋ CO→HOOCH₃

HOOCH₃＋ H₂O→HCOOH＋ CH₃OH

(4)合成草酸酯、碳酸二甲酯、乙二醇(同理)

2CH₃OH＋2CO＋1/2O₂→CH₃OOC－COOCH₃＋H₂O

CH₃OOC－COOCH₃＋2H₂O→HoOC－COH＋2CH₃OH

CH₃OOC－COOCH₃＋4H₂→CH₂OH－CH₂OH＋2CH₃OH