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手性碳原子和R 、S构型的判断

R、S命名规则:

1.按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。

2.把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置,观察其余三个基团由大→中→小的顺序,若是顺时针方向,则其构型为R(R是拉丁文Rectus的字头,是右的意思),若是反时针方向,则构型为S(Sinister,左的意思)。

3. 或用左右手螺旋定则法:拇指伸直垂直于四指,四指握拳;将拇指指向排序最小的基团,若其余三个基团由大→中→小的顺序与右手四指方向一致,则为R构型;若其余三个基团由大→中→小的顺序与左手四指方向一致,则为S构型

4.次序规则:

手性碳原子的4个单键延伸出去的算是一个基团,按照次序规则比较基团的大小。

(1)将手性碳原子直接连接的四个原子按照原子序数排列,原子序数大的为较优基团(同位素的按质量数排序,大的是较优基团)

这样H<D<T<C<N<O<F<P<S 

(2)如果直接连接的原子相同,则比较与它们相连的周围原子的原子的次序,依此类推,直到比较出来大小

如第一个分子中   -H -CH-COOH -OH

因为第一轮比较时, H<C <O, 这样看来,第一个手性碳的基团大小是 最大基团是-OH,然后是 -COOH,最后才是最下的甲基团。

手性碳原子和R 、S构型的判断

(责任编辑:化学自习室)
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