化学自习室移动版

    判断一个化合物是否具有手性，一种直观可靠的方法是做出一对实物和镜象的模型，若二者不能完全重叠，它们代表的分子就是手性分子；能重叠，则它们所代表的分子是非手性分子。但是要判断一个化合物是否具有手性，并非一定要用模型来考察它与镜像能否叠合起来。一个分子是否能与其镜像叠合，与分子的对称性有关，只要考虑分子的对称性就能判断它是否具有手性。 
    在一个分子中，若存在对称因素，这样的分子往往能与自己的镜像相重叠，因此就不是手性分子；若不存在对称因素，则是手性分子。对称因素包括对称面、对称中心及对称轴等。下面简单介绍一下对称面和对称中心。 
    1、对称面。对于大多数有机化合物来说，尤其是链状化合物，一般只需考察分子中是否具有对称面，就可以推断出该分子是否为手性分子。假设有一个平面能将分子切成两半，而这两半彼此又互为实物和镜像关系，那么这个平面就是这个分子的对称面。这种具有对称面的分子就不是手性分子，没有旋光性。如2-氯丙烷分子中有对称面，是非手性分子；而2-氯丁烷中没有对称面，是手性分子。 

 
    如果分子中所有的原子都在同一平面上，那么这个平面就是分子的对称面。如E-1,2-二氯乙烯这种分子不是手性分子，没有旋光性。 

 
    2、对称中心。假设分子内有一个中心点，通过中心点作任意一直线，在直线上距中心点等距离的异向两端，有相同的原子或基团，该中心点称为分子的对称中心。具有对称中心的分子必定能和其对映体重叠，不是手性分子，没有旋光性。 
化合物(Ⅰ)有一个对称中心，能与它的镜像重叠，所以是非手性分子，不存在对映体。事实上，若在(Ⅰ)的环平面下放一面镜子，则得到(Ⅰ)的镜像(Ⅱ)，但如果以通过(Ⅰ)的对称中心垂直于环平面的直线为轴旋转180°，得到的构型(Ⅲ)正好是它的镜像。由此可见，有对称中心的分子能与其镜像相重叠，即无手性。 

 
    总的来说，判断一个分子有无手性，主要看它与其镜像能否重叠，不能重叠则是手性分子。如果一个分子具有对称面或对称中心，则这个分子无手性；反之，这个分子有手性，即有旋光性。若所有分子中只含有单一的手性碳原子，它就是手性分子。整个分子具有手性是存在对映异构体的必要条件。  
    问题讨论：判断下列化合物有无手性，试用*号标出下列化合物中的手性碳原子：