化学自习室移动版

有机合成是近几年高考试题中的常见题型，同时也是 高考的热点和难点，而以官能团为中心的教学，教师往往对涉及官能团的引人、转变、增减和消除往往总结较多.而其中涉及有机物碳链增长的情况则较少，尽管这类题往往有信息，但学生碰到时依然会感到不是那么得心应手，本文将 中学化学经常遇到的几种情况加以小结.

―、由不饱和有机物通过加成反应获得

如:CH₂ =CH₂ ＋HCN →CH₃CH₂CN

CH₂ = CH₂ ＋CO ＋ H₂→CH₃CH₂CHO

其中一氧化碳、烯烃、氢气在催化剂作用下发生的醛化 反应又叫羰基的合成.

例1已知由丁烯进行醛化反应也可以得到醛，在它的同分异构体中属于醛的有(   )

A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种

解析：由题给信息可知，反应后的新物质从烯烃变为醛，同时增加了一个碳原子，且增加的原子连接在不饱和碳 原子上，故C₄H₈醛化后得分子式为C₅H₁₀O的醛，根据丁烯 的同分异构体数目，结合以上信息可知有以下4种即：

二、由卤代烃转化而来

1.卤代烷与金属钠反应，生成的有机钠化合物立即再与卤代烷反应生成烷烃

RX＋2Na→RNa ＋ NaX .

RNa ＋ RX→ R － R ＋ NaX

如:2CH₃ CH₂CH₃Br ＋ 2NaX→CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ ＋2NaBr

这类反应可以用来从卤代烷制备含偶数碳原子，结构对称的烷烃，称之为Wurtz反应。

2.卤代烷与氰化物反应

例2已知溴乙烧跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：

产物比原化合物分子多了 一个碳原子，增长了碳链，请根据图1回答问题.

F分子中含有8个原子组成的环状结构。

(1) 反应(1)(2)(3)属于取代反应的 是 (填反应代号).

(2) 写出结构简式E_______  F                           。

解析：由A的组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH₃CH = CH₂，加成产物B为CH₃CHBrCH₂Br ，结合题给信 息，B与NaCN发生取代反应生成, 该物质水解生成E为 ，又知B水解生成D为

E和D发生酯化反应生成F。

3.卤代烷与铜锂试剂的反应'

例3在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如：

三、由醛类物质的转化而来

已知某些醛之间可以聚合生成羟醛，例如：

羟醛受热很容易脱水生成不饱和的醛，从而增长碳链， 与卤代烃的转化相比，它可以增加不同数目的碳原子，如CH₄O、C₃H₈O之间就有6种不同的产物，碳链可以增加至相应所需要的数目.

例4试写出以乙炔为原料(无机试剂任选)合成正丁 醇的化学方程式.

解析：

四、利用格氏试剂的转化

选用不同结构的酸、酿(或环氧乙烷)和适当的试剂，可以合成各种指定结构的醇类，如：已知卤代烃和金属镁可反 应生成格林试剂：

R X ＋ Mg → RMgX

利用格林试剂与醛、酿反应来增长碳链合成相应的醇.

例5已知：卤代烃与金属镁可反应生成格林试剂，如 RX ＋Mg→RMgX，利用格林试剂与羰基化合物(醛、 酮)等的反应可以用来合成醇类：

根据以上信息及中学范围内的知识，试以苯、溴、石油产品乙烯为主要原料首先合成，然后再由此物质合成试写出有关反应的化学方程式

通过以上分析可以看出，只要我们平时加以总结，再加 上所给的信息分析，许多问题就会迎刃而解.