化学自习室移动版

目前，广大教育工作者对苯酚的饱和溶液与氢氧化铜是否反应说法不一，笔者从理论和实验两个层面对这一问题进行了 探讨。

1、理论计算

(1)  计算氢氧化铜在水中达到溶解平衡 时，氢氧化铜电离出的OH^－的物质的量浓度(忽略水电离的影响）。

查表[1]可知，25°C时，Ksp[Cu(OH)₂]=2.2 × 10^－20。则:c(OH^－)_[Cu(OH)2] ==3.5× 10^－7(mol/L)。

(2)   计算苯酚的饱和溶液中H^＋物质的量浓度。

查表可知，25 C 时，Ka(C₆H₅OH)=1.0 × 10^-10。

若想计算苯酚的饱和溶液中C(H^＋)，必须知道20 ℃时苯酚的溶解度。中学教材只描述为常温下苯酚在水中的溶解度不大， 大学教材高鸿宾主编的《有机化学》中苯 酚的溶解度为8g，吉林师范大学等五院校合编的《有机化学》中苯酚的溶解度约为 9g，版本不同数据不同，按那个数据计算？ 笔者自己动手测定了苯酚在水中的溶解度，装置如图1。

实验步骡有以下几点。

(1)用托盘天平称取1g稍带粉红色的苯 酚晶体，放入大试管中。

(2 )用10mL量筒量取10mL蒸馏水，加 入到大试管中，充分振荡，形成乳浊液，再 将试管放入水浴中，以控制分散系的温度 为 20℃。

(3 )用10mL量筒量取10mL蒸馏水，用 滴管从量筒中吸取水，逐滴滴入到大试管 中，边滴边充分振荡(振荡时取出温度计)， 直到乳浊液中的小液滴完全消失为止。此 时，量筒内剩余蒸馏水7.6mL。

(4)  再用10mL量筒测量所配制的苯酚 饱和溶液的体积为13.6mL。

(5) 计算:20 ℃时，苯酚的饱和溶液中：c(C₆H₅OH)=1g÷ (94g/mol×0.0136L) =0 . 78mol/L，c(H^＋)_(C6H5OH) ==8.8 × 10-6(mol/L)

(6) 计算苯酚的饱和溶液与氢氧化铜反 应的可能性。

c(OH^－)_[Cu(OH)2]× c(H^＋)_(C6H5OH)=3.5× 8.8 × 10^-6=3.1 × 10^-12>1.0 ×10^-14

故理论上苯酚的饱和溶液与氢氧化铜 能够反应。

2、实验验证

(1) 制取氢氧化铜:在试管里加入2%的 CuSO4溶液1mL，滴入10%的NaOH溶液至稍 过量，用蒸馏水洗涤至上层清夜pH=7为 止，倒出上层清夜。

(2)  配制室温下苯酚的饱和溶液。

(3)   苯酚的饱和溶液与氢氧化铜的反 应：为了使实验更严谨，笔者设计了对比 实验，分别取3mL蒸馏水、3mL苯酚的饱和 溶液于二支试管中，各滴入4滴氢氧化铜 悬浊液，充分振荡，静置。可以看到，原盛 蒸馏水的试管中有蓝色沉淀，原盛苯酚的 饱和溶液的试管中有绿色沉淀。说明苯酚 的饱和溶液与氢氧化铜确实发生了化学 反应，且生成的苯酚铜难容于水。反应原 理如下：

2C₆H₅OH ＋ Cu(OH)₂ = Cu(C₆H₅O)₂ ＋2H₂O

(4)探讨苯酚铜的溶解性:取0.5g苯酚 于试管中，加入2mL蒸馏水，充分振荡后 滴入10%的NaOH溶液至乳浊液变澄清，滴 入4滴氢氧化铜悬浊液，振荡，溶液中有绿 色沉淀产生，再滴入醋酸溶液，绿色沉淀 消失。

实验说明苯酚铜比氢氧化铜更难溶与 水，但能溶于稀酸。

反应原理如下：2C₆H₅ONa＋Cu(OH)₂ = Cu(C₆H₅O)₂ ＋ 2NaOH

(C₆H₅O)₂Cu＋2CH₃COOH=(CH₃COO)2Cu＋2C₆H₅OH

综上所述，不论是理论计算，还是实 验，都证明了苯酚的饱和溶液与氢氧化铜能够反应。