化学自习室移动版

我在《有机化学》教学中发现: 中国化学会19 8 0 年制定的有机化学命名原则( 以下简称80 年《原则)) , 在一些中学教学中被忽视。许多学生了解、掌握的仍是60 年《原则》。致使他们在有机物命名时, 往往步入误区。

具体表现在以下三个方面: 

一、碳链编号不遵守“ 最低系列” , 误入“ 取代基位次总和最小” 的旧规。

“ 最低系列” 是80 年《原则》对碳链编号的总则 。其内容是: 碳链以不同方向编号, 得到两种或两种以上的不同系列时, 则顺次、逐项比较各系列的不同位次, 最先遇到的位次最小者, 定为“ 最低系列” 。

例: 

显然, ( I ) 是符合“ 最低系列” 的编号(2 < 3) 。上述化合物应正确称作: 2 , 7 , 8一三甲基癸烷。但不少学生却错误地命名为: 3 , 4 , 9一三甲基癸烷。进入这一误区, 是对80 年《原则》的不熟悉、仍按60 年《原则》来命名而造成的。即按“ 各个取代基位次数目和数目总和都最小” 的规定来编号的, 故选择了( I ) , 造成错误。由于60 年《原则》的编号规定, 往往会产生一些矛盾( 如上例) , 故8 0 年《原则》取消了“ 数目总和都最小” 的提法, 规范了“ 最低系列” 的编号总则。因此, 我们要防止步入“ 取代基位次总和最小” 的误区。

如

称为: 2 , 2 , 6 , 6 , 7一五甲基辛烷( 位次和: 23 ) 不称为: 2 , 3 , 3 , 7 , 7一五甲基辛烷( 位次和: 2 2) 

二、取代基列出顺序, 不遵守“ 次序规则” , 误入“ 取代基由简到繁列出” 等模糊提法。

取代基的列出顺序, 国外书刊均有章可循。即按取代基名称中, 第一个字母的英( 俄) 文字母顺序列出。而目前国内的大多数教材, 在这方面阐述模糊, 如“ 把小的取代基名称写在前面, 大的写在后面” 、“ 取代基由简到繁列出” 等等。缺乏一种“ 量化” 的标准。

8 0 年《原则》对取代基的列出顺序, 作了明确的规定: 分子结构中含二个以上不同的取代基时, 按立体化学中的“ 次序规则” 的顺序列出, 指定“ 较优” 基团后列出。

“ 次序规则” 规定了原子或基团的排列次序, 以表达某些立体化学关系。主要内容有三点: 

( 1) 将各取代基的原子按其原子序数大小排列, 大者为“ 较优” 基团, 如Br > Cl ( “ > ” 表示“ 优于") ; 若为同位素, 则质量高的定为“ 较优” 基团, 如D > H 。

( 2) 如果两个基团的第一个元素相同( 例如碳) , 则比较与它直接相连的几个原子。比较时, 按原子序数排列, 先比较各组中原子序数最大者; 若仍相同, 再依次比较第二个、第三个。例-CH₂CH₂CH₃、－CH(CH₃)₂ , 两者第一个元素都是碳。但丙基中此碳相连着C 、H 、H , 而异丙基中却是C、C 、H , 显然异丙基是“ 较优” 基。

常见的烷基, 其“ 较优” 次序是: 异丙基> 异丁基> 异戊基> 己基> 戊基> 丁基> 丙基> 乙基> 甲基。

( 3) 含有双键或三键基团, 可以认为连有两个或三个相同的原子。

如乙烯基和异丙基: 

因此. 按照“ 次序规则” 这个“ 量化” 标准, 我们不难确定取代基的列出次序, 从而准确地命名下列各化合物:

三、标点符号的使用不规范

标点符号是现代书面语言的重要组成部分。在正确地书写有机物名称时, 不能忽视。8 0 年《原则》对标点符号的使用, 有明确规定: 名称中的标点符号有逗号( , ) 和间隔号( · ) 两种。在名称中的阿拉伯数字之间, 使用不同的标点符号, 指示了数字的不同含义。

名称中, 当阿拉伯数字间用逗号隔开, 则该数字指示着取代基的位次。

例: 

应写作: 3 , 4一二甲基己烷

若学生写成: 3. 4一二甲基己烷, 则不规范。因为数字间用间隔号隔开、并加上方括号时, 此处数字则表示了原子的数目, 而不是位次。例: 

这里的3 与4 则表明: 与螺原子相连的两个环的碳原子数( 不计螺原子) 分别是3 和4 。

显然, 相同的数字(3 和4 ) , 在有机物的名称中,用不同的标点符号分开后, 其含义却大相径庭。

因此, 我们切不可忽视这些“ 细节” 。应该指出: 目前一些书刊上, 对有机物的命名还留有60 年《原则》的痕迹。但也有不少新版

教科书, 遵循80 年《原则》, 规范而准确地阐述了有机物的命名。我们要吸收新知, 努力讲出两个《原则》的异同之点、改进之处, 谨防学生进入有机物命名的误区。