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有机化学基础讲座:有机酸酐主要性质介绍

一元羧酸分子间的去水物叫做酸酐

有机化学基础讲座:有机酸酐主要性质介绍

某些二元羧酸分子内的两个羧基可以失去一分子水,也生成 环状的分子内的酸酐。

一、酸酐的制法

(1)羧酸与去水剂加热。常用醋酸酐作去水剂,使羧酸脱水成酐:

有机化学基础讲座:有机酸酐主要性质介绍

(2)羧酸盐和酰氯作用。由同一种羧酸的盐与酰氯作用,或用不同羧酸的盐与酰氯作用,都可得到酸酐,由后者反应可以制 得两种不同的混合酸酐:

二、酸酐的化学性质

与酰氯相似,酸酐可与水、醇、氨(或第一、第二胺)作用 生成相应的羧酸、酯和酰胺:

有机化学基础讲座:有机酸酐主要性质介绍

在生成酯和酰胺的同时,还释放出一分子羧酸,所以加入碱 以中和释放出的酸,可以加速反应的进行。

三、一些重要的酸酐

(1)醋酸酐简称醋酐(或乙酐)。工业上可由醋酸和乙烯酮作用制得。

有机化学基础讲座:有机酸酐主要性质介绍

醋酸酐是无色剌激性液体,沸点140°c是一种常用的乙酰化 剂(导入乙酰基),大量用以生产醋酸纤维。

(1) 顺丁烯二酸酐简称顺酐。工业上由苯经气相催化氧化制得。

有机化学基础讲座:有机酸酐主要性质介绍

顺丁烯二酸酐是无色结晶,熔点60°C,分子中具有一个活泼 的碳碳双键和两个潜在的羧基,在有机合成上是一个很有意义的 化合物,大量用以生产醇酸树脂。

(2) 邻苯二甲酸酐简称苯酐。工业上由萘或邻二甲苯经气相 氧化制得。

有机化学基础讲座:有机酸酐主要性质介绍

邻苯二甲酸酐是无色固体,熔点132°C,加热易升华为针状结 晶。邻苯二甲酸酐大量用以合成染料、增塑剂和醇酸树脂。

(责任编辑:化学自习室)
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