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酯化反应机理及硫酸的作用


酯化反应的机理:

    羧酸与醇生成酯的反应是在酸催化下进行的。在一般情况下,羧酸与伯醇或仲醇的酯化反应,羧酸发生酰氧键断裂,其反应过程为:

酯化反应机理及硫酸的作用
    在酯化反应中,存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤,而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是SN2反应,经过加成-消除过程。
    采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂,中间有碳正离子生成。

    在酯化反应中,醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击,在质子酸存在时,羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在,酸与醇的酯化反应很难进行。

硫酸的作用:

    酯化反应中浓硫酸的作用只要答催化作用就行,或答催化和脱水,也可加上吸水作用(其实这是个非均相反应,浓硫酸的吸水性对平衡的移动已没有多少作用)。

(责任编辑:化学自习室)
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