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浙江选考已进行五次，其中有机题最大的变化就是同分异构体的书写。五次选考中涉及的全是含氮元素有机物的同分异构体的书写，这类物质同分异构体的书写让学生感觉难度很大，因为学生常遇到的含氮有机物只有硝基化合物和氨基酸，对于其它含氮有机物大家并不熟悉，所以书写时不敢下笔。如何引导学生去大胆、准确地书写所有符合限制条件的含氮有机物的同分异构体？为此，笔者通过分析浙江高考试题中三种常见含氮有机物结构的特点，总结含氮有机物同分异构体的书写技巧，并进行具体的应用。

一、含饱和氮原子的有机物同分异构体的书写

饱和氮原子即仅以单键方式成键的氮原子，如氨气中的氮原子。甲烷是正四面体结构，四个氢原子等效，可以部分被其它基团取代，也可以全部被其它基团取代；氨气分子是三角锥形结构，三个氢原子也等效，像甲烷一 样，可以部分被基团取代，也可以全部被基团被取代。有了上面的认知，书写CH₃CH₂NH₂的同分异构体就很容易，CH₃CH₂NH₂可以看成是一个乙基取代了氨气中的一 个氢原子，也可以将乙基拆成两个甲基去取代氨气中的两个氢原子得到(CH₃) ₂NH；再如书写CH₃CH₂CH₂NH₂的同分异构体，CH₃CH₂CH₂NH₂，可以看成是一个正丙基取代了氨气中的一个氢原子，也可以用异丙基取代氨气中的一个氢原子得到CH₃CH(NH₂) CH₃，还可以将丙基拆成一个中基和一个乙基分别去取代氨气中的两个氢原 子得到CH₃CH₂NHCH₃，当然也可以将丙基拆成三个甲基分别取代氨气中的三个氢原得到(CH₃) ₃N。

例1 (2017年11月32題）写出化合物 H₂NCH₂CH₂N( CH₂CH₃)₂可能的同分异构体的结构简式                               .须同时符合：

①¹H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N-H键存在；

②分子中没有同一个碳上连两个氮（) 的结构.

解析：观察化合物的结构可知，该化合物含六个饱和碳原子和两个饱和氮原子。根据核磁共振氢谱峰的数目 ,可知同分异构体结构高度对称，再考虑有N -H键存在和同一个碳上不能连两个氮，W此可以写 出三种结构：(CH₃)₂CH － NH － NH － CH( CH₃)₂；(CH₃) ₃C － NH － N( CH₃)₃；如有不饱和度可象不饱和烃一样呈环状。

二、硝基化合物的有机物同分异构体的书写

学生在有机化合物的学习中经常会遇见硝基化合物和氨基酸，而且知道硝基化合物和氨基酸可以是同分异构体，如硝基乙烷（CH₃CH₂NO₂)和甘氨基酸（），这就说明硝基中除含一个氮原子和两个氧原子外，还含有一个不饱和度。只要抓住不饱和度不变和各原子数不变，书写硝基化合物的同分异构体的难题就会迎刃而解。

例2 (2016年丨0月32題）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式___________ .

①红外光谱检测表明分子中含有醛

②¹H -NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上 有两种不同化学环境的氢原子.

解析：根据苯环上有两种不同化学环境的氢原子，可知苯环上有两个处于对位的基闭；再观察A的结构可知，除了苯环，环外还有一个碳原子、一个氮原 子、两个氧原子和一个不饱和度，除去一个醛基，还有 —个饱和氧原子和饱和氮原子。取代时可以考虑先将醛基单独放一处，饱和氧原子和饱和氮原子一起放对位；然后依次将饱和氮原子和饱和氧原子单独放一 处，另外基闭放对位，因此可以写出如下四种结构：

三、氰基(-CN)化合物的有机物同分异构体的书写

学生对氰基(-CN)化合物的感觉就是陌生， 书写这类物的同分异构体总是难以下笔，仔细分析氰基(-CN） ，其中含一个碳原子、一个氮原子和一 个叁键（相当于两个不饱和度），只要抓住这点，书写这类物质的同分异构体与书写其它有机物的同分异构体并无区别。

例3 （2017年4月32题）写出同时符合下列条件的有机物B的所有同分异构体的结构简式                                     

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②¹H - NMR谱表明分子中有6种氢原子：IR谱显示存在碳氮双键（C=N)。

解析：观察B的结构可知，除了苯环，环外还有两个碳原子、一个氮原子和两个不饱和度。除去碳氮双键（C = N)，还有一个碳原子和一个不饱和度，无法写成双键形式，因此考虑同分异构体分子中含有另外 一个环，再根据信息：苯环的邻位二取代物和分子中 有6种氢原子，因此可以写出三种结构：

学生对于含氮化合物同分异构体的书写的恐惧感一是源自于对这一类化合物的不了解，另一方面也体现出学生知识的迁移能力和概括总结能力的不足。通过引导学生分析高考试题中常见含氮有机物结构的特点，学生对这类有机物有了初步的认识，而且也学会了自己分析有机物的结构特点。再利用不饱和度和各原子数不变这一技巧，学生书写含氮化合物的同分异构体就会感觉自信满满。