化学自习室移动版

Q1：乙酸与苯酚能否发生反应？

参考答案：乙酸与苯酚可以发生反应。

Q2：如果乙酸与苯酚可以发生反应，发生的是什么类型的化学反应？产物是什么？

参考答案：乙酸与苯酚发生的是酯化反应，产物是乙酸苯酯。

Q3：如果乙酸与苯酚可以发生反应，反应条件和反应机理是什么？

参考答案：黎良枝等人在2010年第7期的《化学教学》中的“吡啶丙基磺酸离子液体催化乙酸与苯酚反应的研究”一文中指出，吡啶磺酸类离子液体具有很高的催化活性，当乙酸与苯酚物质的量为1∶1.1时，在120～130℃下反应6 h，直接合成了乙酸苯酯，产率分别为88.1%。从而证明了酚羟基可以在吡啶丙基磺酸离子液体催化条件下发生酯化反应。反应方程式如下所示：

补充资料：

乙酸苯酯，分子式为C₈H₈O₂，分子结构为，无色液体，可燃，有毒，具刺激性。沸点195.7℃，能与乙醇、乙醚、氯仿和乙酸混溶，微溶于水。英文名称为acetic acid, phenyl ester等。主要用作溶剂和有机药物合成的中间体。摄入、吸入或经皮肤吸收乙酸苯酯后对身体有害。乙酸苯酯遇明火、高热可燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

    其他合成“乙酸苯酯”的方法包括：

• 苯酚钠与乙酸酐反应。将苯酚加入15%的氢氧化钠溶液中，搅拌溶解配制成酚钠溶液，加入乙酸酐，于30℃~40℃反应。所得的反应产物依次用水、5%氢氧化钠溶液、水洗涤，经氯化钙干燥后，蒸馏而得成品。此法所需的反应时间很短。本方法存在设备腐蚀严重和设备利用率低等缺点。
• 苯酚和乙酸酐反应。将苯酚和乙酸酐一起加热至沸，回流3 h，冷却后依次进行水洗、碱洗、水洗，经无水硫酸钠干燥后，蒸馏收集190℃~195℃馏分为乙酸苯酯。反应物之一的乙酸酐有刺激性气味，其蒸气为催泪毒气，属低毒类化学品。
• 苯酚与乙酰氯反应。在装有电动搅拌器、回流冷凝器（干燥管和气体吸收装置）、温度计的四口反应烧瓶中，依次加入环己烷和苯酚，再逐滴加入乙酰氯，控制反应温度20℃，强烈搅拌下反应5 h，直到冷凝器出口处无氯化氢气体溢出时，反应到达终点。常压下蒸出过量的乙酰氯和溶剂环己烷，收集194～196℃的馏分，得到乙酸苯酯。【常瑜等.药物中间体乙酸苯酯的合成[J].化工生产与技术,2009,16(4):13~14】本方法具有成本高、设备要求高、副产物氯化氢的腐蚀严重等缺点。