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乙酸乙酯的制备和纯化 、 洗涤、干燥

如下图,对于乙酸乙酯的制备和纯化,在获得粗产品后,需要对其进行洗涤和干燥,然后再次蒸馏。

乙酸乙酯的制备和纯化 、 洗涤、干燥

根据上述操作,这里的洗涤分3次进行,分别加入了饱和Na2CO3溶液、饱和NaCl溶液、和饱和CaCl2溶液。这个顺序能变吗?为什么加入CaCl2可以洗去乙醇?……这篇文章就洗涤这一环节做一些细节上的补充。

① 除去乙酸←加入饱和Na2CO3溶液

根据酯化反应,粗产品中除了含有乙酸乙酯外,还有乙酸、乙醇和水。利用酸碱反应可以除去乙酸,待没有CO2逸出后分液,酯层在上,保留酯层。需要注意!这一步虽然除去了乙酸,但是又引入了新的Na2CO3,分液后酯层中留有少量Na2CO3溶液。

② 除去残留的Na2CO3←饱和NaCl溶液

饱和NaCl溶液一方面可以将Na2CO3从酯中除去,另一方面NaCl对乙酸乙酯有盐析作用,可以降低酯在水中的溶解度,从而使分层更显著。

另外,值得思考的是:这里不能用水洗去Na2CO3,原因有两方面:

乙酸乙酯在水中的溶解度较大,如果用水洗涤,会有一定量的酯被洗掉,损失惨重。

乙酸乙酯的密度(0.9g/mL)与水(1.0g/mL)接近,水洗之后难以立即分层。和水相比,饱和NaCl溶液和乙酸乙酯的密度差异更大,洗涤后更易分层。

③ 除去乙醇←饱和CaCl2溶液

这一步的原理是乙醇能和CaCl2反应生成醇化物[1]:CaCl2·6CH3CH2OH,你可以理解为这是一个带结晶醇的化合物,就像FeSO4·7H2O带结晶水一样。由于CaCl2·6CH3CH2OH微溶于水,不溶于有机溶剂,因此,在静置后它能与酯分层,从而除去产品中的乙醇。

最后,②和③顺序能交换吗?

如果先用饱和CaCl2洗涤,会发生下列反应:CaCl2+Na2CO3=CaCO3↓+2NaCl,生成的CaCO3容易堵塞分液漏斗。因此,在用饱和CaCl2洗涤之前必须先用饱和NaCl溶液洗。

小结

乙酸乙酯的制备和纯化 、 洗涤、干燥

(责任编辑:化学自习室)
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