等效氢法在解题中的应用
时间:2022-08-03 16:59 来源:未知 作者:李兴 点击:次 所属专题: 等效氢
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定义:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢. 等效氢是指当其他原子或原子团取代氢原子时,不论取代哪一个氢,得到的都是同一种物质,这样的一类氢原子称等效氢。
分子中等效氢原子一般有如下情况:
①.分子中同一碳原子上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;
②.同一碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效;
③.处于镜面对称位置(相当于平面成像时,物与像的关系)上的氢原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的。
"取代等效氢法"是判断烃的一元取代物的同分异构体最常用的方法。
等效氢法解题
“等效氢原子法”是判断同分异构体的最基本的一种方法。分子中等效氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种(有些特殊上的氢原子可能无法取代,如羟基上的氢)。
将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的,书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般有几种等效氢就有几种取代位置,就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。
例1. 写出分子式为C5H11OH的醇的同分异构体
解析:
(1)先不考虑羟基,写出C5H12的同分异构体,共有三种碳链结构(H已省略)
(2)利用等效氢规律,判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数(序号相同的是等效氢)
(3)用-OH取代不同种H,得到醇的各种同分异构体。
等效氢也可以用来判断核磁共振氢谱图特征峰的数目和积分面积。不同化学环境中的氢原子,其峰的位置是不同的。特征峰的数目反映了有机分子中等效氢的种类;使用核磁共振仪自带的自动积分仪可以对各峰的面积进行自动积分,得到的数值用阶梯式积分曲线高度表示出来。不同特征峰的积分面积比(或特征峰的高度比)反映了不同种类等效氢原子的数目比。
例如CH3CH2OH中,有3种H,则有3个峰,强度比为3:2:1。CH3OCH3中,只有一种H,则有1个峰。CH3COOCH3中有2种等效氢原子(注意该分子没有对称轴),个数比3:3(或者约分后变成1:1)。
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