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关于糖类的注解

1.脱水缩合物:由n个分子之间脱去n-1个水分子,连接而成的较大分子叫做原来的分子的脱水缩合物。在适当条件下,脱水缩合物可以与水发生水解反应,重新变回原来的分子。所以,糖类也可以定义为:一类多羟基醛或多羟基酮或能够水解成多羟基醛或多羟基酮的有机物。

2.分子式可以表示为(CH2O)n的常见物质:

  1、n=1时,为甲醛 HCHO

  2、n=2时,为乙酸 CH3COOH 或甲酸甲酯 HCOOCH3

  3、n=6时,为葡萄糖或果糖 C6H12O6

【这些物质中,含碳40%,含氢6.67%,含氧53.33%。】

3.葡萄糖是己醛糖,除去醛基以外的其它碳原子上都带一个羟基。果糖是己酮糖,2位碳形成酮羰基,其它碳原子上都带一个羟基。【以上说法基于链状结构,有些资料中谈到“半缩醛羟基”基于环状结构,也就是说,葡萄糖、果糖还可以形成环状结构─课本中未予介绍。】

4.单糖都有还原性!无论是醛糖还是酮糖。所以,葡萄糖(以及果糖)能够发生银镜反应,菲林反应。

  在人体内的氧化与燃烧一样。也可以催化加氢生成己六醇(俗名清凉醇)。氧化生成的葡萄糖酸还可以与5位上的羟基(形成稳定的六元环)发生分子内的酯化,生成葡萄糖酸内酯。

5.葡萄糖分子中,除去链端的两个碳原子以外,中间的四个碳原子全都是手性碳。我认为,中学阶段没有必要掌握D、L命名法。(己醛糖一共有16种异构体,很复杂。)课本内容只是拓展学生视野的。

6.二糖:蔗糖和麦芽糖是同分异构体,一般不写结构简式,写分子式时,要在下面用汉字注明名称。蔗糖水解生成一分子葡萄糖,一分子果糖;麦芽糖水解生成两分子葡萄糖。蔗糖没有还原性!!!麦芽糖有还原性。水解催化剂是稀硫酸或酶。

7.淀粉和纤维素属于高聚糖,都是天然高分子,也都是混合物。【分子的聚合度不一定相同】虽然写出的分子式都是(C6H10O5)n,但不是同分异构体!!!都没有还原性。水解的最终产物都是葡萄糖,催化剂是硫酸或酶。每个葡萄糖单元中保留着三个羟基!!!所以纤维素在浓硫酸催化下,能够和浓硝酸发生酯化反应,生成纤维素硝酸酯(胶棉或者火棉,火棉极易燃烧,可以做无烟火药。)

(责任编辑:化学自习室)
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