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解读苯酚与溴水反应实验

一、问题的提出

  苯酚与溴水反应的实验在高中教材(试验修订本)第二册中是以演示实验出现的,书中有这样一句话:“苯酚与溴的反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验与定量测定。”很多学生把这句话绝对化,认为什么情况都“很灵敏”,而造成解题中的失误。且看“中国考试”2003年第3~4期中一道题:

  在烧杯中放入5g苯酚,再加入10g水,充分搅拌后静置,取其溶液5mL于试管中,再滴入浓溴水2滴。下列叙述正确的是:

  A.产生白色沉淀  B.无沉淀产生  C.溶液分层  D.以上均不对

  该题答案选择的是B,那就说明苯酚与溴的反应还是需要条件的,并不是什么情况都很灵敏,什么情况都能出现沉淀。那么,苯酚与溴水反应的情况到底如何呢?

  二、实验验证

  1.依据:教材对该实验的演示是这样表述的:“向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量浓溴水,观察现象。”很多教师只是演示一下就结束,并未解释:“为何要滴入过量浓溴水?不滴入过量浓溴水会如何?”

解读苯酚与溴水反应实验

  2.实验:平行做三组实验,取三支试管分别加入约1mL稀苯酚溶液,如图所示。

        再分别在A试管中滴入2滴浓溴水;在B试管中滴入4滴浓溴水;在C试管中滴入10滴浓溴水。

  3.现象:在A试管中无现象;在B试管中出现大量白色沉淀;在C试管中呈现黄色。

  4.解读:

  ⑴在A试管中滴入溴水后,会发生如下反应:

解读苯酚与溴水反应实验

  生成三溴苯酚的量比较少,且又溶解在苯酚中,所以看不见白色沉淀。

  ⑵在B试管中滴入稍过量的浓溴水(教材实验方法),苯酚完全生成三溴苯酚,而三溴苯酚不溶于水,故白色沉淀现象明显。

  ⑶当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后,继续加入浓溴水,就会发生如下反应:

解读苯酚与溴水反应实验

  生成了黄色的2,4,4,6—四溴环己二烯酮,故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀。

  三、结论

  苯酚与浓溴水反应操作时浓溴水应稍过量,但不能过量太多,否则不会出现白色沉淀。

  四、苯酚的鉴定

  虽然苯酚与浓溴水反应很灵敏,但作为鉴别方法也存在一定的缺陷。不能认为能使浓溴水褪色并产生白色沉淀的物质就是苯酚,因为苯胺与溴水反应同样生成白色沉淀。

摘自《中学化学教与学》2004.1 李子春

(责任编辑:化学自习室)
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