化学自习室移动版

苯环上已有的取代基叫做定位取代基。

1、邻对位定位取代基

①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化。

②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并不含有双键或三键。

③定位取代效应按下列次序而渐减：

－N(CH₃)₂(二甲氨基) ， －NH₂( 氨基) ， －OH( 羟基) ， －OCH₃(甲氧基 ) ， －NHCOCH₃( 乙酰氨基 )， －R( 烷基 ) ， －X(Cl，Br，I)(卤素 )

2、间位定位取代基

①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。

②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。

③定位效应按下列次序而渐减：

－N^＋(CH₃)₃(三甲铵基 )， －NO₂(硝基 )， －CN ( 氰基 )， －SO₃H(磺酸基) ， －CHO( 醛基) ， －COOH(羧基)

3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时，也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产物生成。