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为啥果糖也具有还原性?

果糖是酮糖,没有醛基,按理应无还原性,但与葡萄糖一样却能发生银镜反应,也能与新制氢氧化铜反应,这是因为在碱性溶液中,酮糖通过以下两个过程产生醛基的缘故. 

一是差向异构化,产生烯二醇中间体: 

为啥果糖也具有还原性?

二是酮糖在碱的作用下发生醇醛缩合的逆反应: 

为啥果糖也具有还原性?

这两种反应都产生醛基,因而使果糖也具有还原性,能被银氨溶液和新制Cu(OH)2 氧化.

如果用酸性溴水作氧化剂,果糖就缺少了通过烯醇式变为葡萄糖的条件,这时果糖不能使溴水褪色,而葡萄糖具有醛基,有较强的还原性,能被溴水氧化为葡萄糖酸而使溴水褪色:

CH2OH( COOH)4CHO + Br2 + H2O→ CH2OH( COOH)4COOH + 2HBr

因此常用酸性溴水( pH 5 ~ 6) 来区别葡萄糖与果糖. 另外,果糖能与Ca( OH)2作用生成难溶性的果糖化钙沉淀[C6H12O6·Ca( OH)2],而葡萄糖无此性质,也可用于区别或分离果糖.

(责任编辑:化学自习室)
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