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有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果却影响了其它官能团。“投鼠忌器”，防止对其它官能的影响，常常采用先保护后恢复的方法。有时官能取代的位置有多种可能性，但要求必须上到规定的位置上，那就要进行官能团的定位措施。

一、防官能团受还原影响的保护与恢复

二、防官能团受氧化的保护

例2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过各如下图根据上图

回答：

 (1)有机物A的结构简式为____________。

(2)反应⑤的化学方程式_________________ (有机物写结构简式，要注明反应条件)：

(3)反应②的反应类型是__________(填编号，下同)，反应④的反应类型属_________。

A.取代反应    B.加成反应 C.氧化反应    D.酯化反应

(4)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是：____________________________。

【答案】：

（1）

（2）

（3）A

（4） 保护酚羟基，防止被氧化

归纳小结：

1．酚羟基的保护（2016年江苏高考试题第23题） 

酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。

2．醛、酮羰基的保护

 缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱Grignard试剂，金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。

3．羧基的保护

4．氨基的保护

酰胺基对氧化剂稳定，但对酸、碱不稳定。

 5．碳碳双键和活泼氢的保护（2007年上海高考试题第29题）

 活泼氢的保护

（1）末端炔烃基活泼氢的保护

（2）脂肪族化合物活泼氢的保护

（3）芳香烃基上活泼氢的保护（例如由甲苯合成对硝基甲苯）

三、官能团的定位

例3.维生素C(分子式为C6H8O6)可预防感染、坏血病等。其工业合成路线如下图所示：

 I．

（1）上述①～③反应中，属于加成反应的有                 (填数字序号)。

（2）A～G七种物质中与C互为同分异构体的有                (填字母序号)。

（3）比较D和G的结构可知，G可看成由D通过氧化得到。工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和⑥两步的目的是             。

（4）H的结构简式是                  。

Ⅱ．已知，

利用本题中的信息，设计合理方案由      (用反应流程图表示，并注明反应条件）。  

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

解析：I题中④目的是保护羟基，只让另一个羟基氧化⑥为解保护 II题中，就是要对酰卤的醇在定位在头一任一个羟基，那就要通过酮来，将其它两个羟基先“屏蔽”掉。

答案：I （1） 1  3   （2）A、D   （3）保护D分子中其他羟基不被氧化（4）

   II