化学自习室移动版

羧酸羧基中的羟基被卤素取代的生成物叫做酰卤，在酰卤中以酰氯为最重要。

羧酸与五氯化磷、三氯化鱗或亚硫酰氯(SOCl₂)加热均生成 酰氯。

由于氯原子有较强电负性，所以酰氯分子中的羟基对亲核试剂表现了突出的活性。

一、水解

酰氯遇水则被分解为羧酸和氯化氢，空气中的水汽都能使酰 氯迅速水解，因此，贮存酰氯的容器中应防止水汽的侵入。酰氯 的水解可以看作是一分子水首先对酰氯的羰基进行亲核加成，生 成一个不稳定的中间物，后者随即脱氯化氯，生成相应的羧酸：

二、醇解

酰氯与醇作用生成酯，并释放出氯化氢。反应时加入碱，使 其与氯化氢相中和，可加速反应的进行。反应过程与水解相似， 首先是醇对羰基发生加成，生成一个不稳定的中间物，后者随即 脱氯化氢生成酯：

三、氨解

与醇解相似，酰氯与氨作用生成酰胺和氯化氢。由于氨本身 是碱，与释放出的氯化氢随即结合成氯化铵，所以1mol的酰胺需 要2mol 的氨。

与氨类似，第一胺(R—NH₂)和第二胺(R₂NH)也可与酰氯发生发生氨解，生成相应的酰胺。