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有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍

羟基直接与芳环相连的化合物叫做酚。根据羟基的数多少, 可分为一元酚(如苯酚、甲苯酚)和多元酚(含有两个以上的羟 基,如对苯二酚、邻苯二酚、1,2,3-苯三酚等)。

第一节:酚的物理性质

大多酚在常温下是固体的,仅有少数的烷基酚是液体的。纯 净的酚是无色的,但因有时含有一些氧化产物而带有红色。酚具有特殊气味,能溶于乙醇、有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍乙醚或苯等溶剂中。

酚的物理性质见表

名称

熔点,

沸点,

Ka(25℃)

密度,g/cm3

苯酚

43

182

1×10-10

1.071 (4°C)

邻甲苯酚

30

191

4.2×10-8

1.048 (4°C)

对甲苯酚

35.5

201

1.7×108

1.035 (4°C)

邻硝基苯酚

44.5

214.5

6.2×10-8

1.295 (45°C)

间硝基苯酚

96.0

194 (93KPa)

1×10-8

1.485 (20°C)

对硝基苯酚

114

295

7×10-8

1.479 ( 20°C)

2,4-二硝基苯酚

113


1×104

1.683 (24°C)

邻苯二酚

105

245.5

4×1010

1.344 (4°C)

间苯二酚

110

281

4×1010

1.272 (15°C)

对苯二酚

170

285

1×1010

1.332 (15°C)

1,2,3-苯三酚

133

309

1×1010

1.453 (4°C)

第二节:酚的化学性质

卤代反应邻对位

有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍磺化有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍硝化分两类

芳环取代要记全

氯苯热碱成钠盐

稀碱铜盐二氯换

钠盐加酸能还原


一、卤代反应邻对位

羟基是一个较强的邻对位定位基,由于羟基的存在使邻对位 的电子密度增高,容易遭受亲电试剂的进攻。所以苯酚进行亲电取代反应要比苯容易得多。

例如,苯酚与溴水作用生成2,4,6-三 溴苯酚:

有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍

苯酚的二硫化碳溶液与溴的二硫化碳溶液作用主要生成对溴苯酚:

有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍

二、硝化磺化分两类

硝化反应:苯酚与稀硝酸于室温即发生硝化反应,生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物:

有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍

磺化反应

有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍

由于羟基连接位置不同,萘酚有两种异构体,即1-萘酚 (α-萘酚),和2-萘酚(β-萘酚)。它们的许多衍生物是重要的染 料中间体,大量用于染料工业。

β-萘酚可由β-萘磺酸盐碱熔制得。熔融的萘用浓硫酸在 165°C磺化,可以得到很高产率的β-萘磺酸:

有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍

β-萘磺酸盐与氧化钠熔融,生成β-萘酚钠,经碱化即得β- 萘酚:

有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍

三、芳环取代要记全,氯苯热喊成钠盐

氯苯水解法:氯苯的氯原子因受苯环影响,不太活泼,因此须在较强烈的 条件下才能进行水解。氯苯在300~340°C, 20MPa和铜的催化下,可被稀碱液(6%~8%)所水解,得到苯酚钠盐。

有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍

苯醚(C6H5—OC6H5),二苯醚的沸点为259°C,热稳定性很高,可用作热载体。

现在生产苯酚釆用是常压催化水解氯苯的方法,反应在 400~510°C,催化剂用磷酸钙吸附氯化铜及一系列助催化剂。

四、稀碱铜盐二氯换

邻苯二酚存在于许多植物中。工业上由邻二氯苯在少量硫酸 铜催化下,用20%氢氧化钠溶液水解制得:

有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍

邻苯二酚是无色固体,熔点105°C,溶于水、乙醇和乙醚。它 是强还原剂,可还原冷的硝酸银溶液和热的斐林溶液,它的水溶 液暴露在空气中则由于空气的氧化而变黑。可作用照相显影剂。

五、钠盐加酸能还原

对苯二酚工业上由苯胺制备,苯胺经氧化生成对苯醌,后者 即得对苯二酚:

有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍

对苯二酚是无色固体,熔点170°C,可溶于水、乙醇和乙醚。 它是强还原剂,可把感光后的有机化学基础讲座:酚类主要性质介绍卤化银还成原成银,因此,是一种 常用的显影剂。在保存高分子烯类单体时,常加入少量对苯二酚 作为阻聚剂(抗氧剂)。

(责任编辑:化学自习室)
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