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羟基直接与芳环相连的化合物叫做酚。根据羟基的数多少， 可分为一元酚(如苯酚、甲苯酚)和多元酚(含有两个以上的羟 基，如对苯二酚、邻苯二酚、1，2，3－苯三酚等)。

第一节：酚的物理性质

大多酚在常温下是固体的，仅有少数的烷基酚是液体的。纯 净的酚是无色的，但因有时含有一些氧化产物而带有红色。酚具有特殊气味，能溶于乙醇、乙醚或苯等溶剂中。

酚的物理性质见表

第二节：酚的化学性质

卤代反应邻对位

磺化硝化分两类

芳环取代要记全

氯苯热碱成钠盐

稀碱铜盐二氯换

钠盐加酸能还原

一、卤代反应邻对位

羟基是一个较强的邻对位定位基，由于羟基的存在使邻对位 的电子密度增高，容易遭受亲电试剂的进攻。所以苯酚进行亲电取代反应要比苯容易得多。

例如，苯酚与溴水作用生成2，4，6－三 溴苯酚：

苯酚的二硫化碳溶液与溴的二硫化碳溶液作用主要生成对溴苯酚：

二、硝化磺化分两类

硝化反应：苯酚与稀硝酸于室温即发生硝化反应，生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物：

磺化反应

由于羟基连接位置不同，萘酚有两种异构体，即1－萘酚 (α－萘酚)，和2－萘酚(β－萘酚)。它们的许多衍生物是重要的染 料中间体，大量用于染料工业。

β－萘酚可由β－萘磺酸盐碱熔制得。熔融的萘用浓硫酸在 165°C磺化，可以得到很高产率的β－萘磺酸：

β－萘磺酸盐与氧化钠熔融，生成β－萘酚钠，经碱化即得β－ 萘酚：

三、芳环取代要记全，氯苯热喊成钠盐

氯苯水解法：氯苯的氯原子因受苯环影响，不太活泼，因此须在较强烈的 条件下才能进行水解。氯苯在300~340°C， 20MPa和铜的催化下，可被稀碱液(6%~8%)所水解，得到苯酚钠盐。

苯醚(C₆H₅—OC₆H₅)，二苯醚的沸点为259°C，热稳定性很高，可用作热载体。

现在生产苯酚釆用是常压催化水解氯苯的方法，反应在 400~510°C，催化剂用磷酸钙吸附氯化铜及一系列助催化剂。

四、稀碱铜盐二氯换

邻苯二酚存在于许多植物中。工业上由邻二氯苯在少量硫酸 铜催化下，用20%氢氧化钠溶液水解制得：

邻苯二酚是无色固体，熔点105°C，溶于水、乙醇和乙醚。它 是强还原剂，可还原冷的硝酸银溶液和热的斐林溶液，它的水溶 液暴露在空气中则由于空气的氧化而变黑。可作用照相显影剂。

五、钠盐加酸能还原

对苯二酚工业上由苯胺制备，苯胺经氧化生成对苯醌，后者 即得对苯二酚：

对苯二酚是无色固体，熔点170°C，可溶于水、乙醇和乙醚。 它是强还原剂，可把感光后的卤化银还成原成银，因此，是一种 常用的显影剂。在保存高分子烯类单体时，常加入少量对苯二酚 作为阻聚剂(抗氧剂)。