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深度有机:羧酸

一、羧酸的其它反应

1、酯化反应的反应机理(醇对酸的羰基加成)

(1)加成-消除机理

深度有机:羧酸

CH3COOH+CH3CH2O-H→加成→CH3C(OH)2OCH2CH3

CH3C(OH)2OCH2CH3→消去→CH3COOCH3+H2O

(2)碳正离子机理(三级醇的碳正离子)


深度有机:羧酸

(CH3)3COOH+H→(CH3)3COOH2

(CH3)3COOH2→去水→(CH3)3C

(CH3)3C→RCOOH→C(OH)-OC(CH3)3

C(OH)-OC(CH3)3→去H→RCO-OC(CH3)3

(3)酰基正离子机理(因为空间位阻)

深度有机:羧酸


(CH3)3CCOOH+H+→(CH3)3CCOOH2

(CH3)3CCOOH2→去水→(CH3)3CCO

(CH3)3CCO+CH3OH→去H→(CH3)3CCOOCH3

2、脱水反应

乙酸能发生分子间的脱水反应,一个乙酸分子会脱去一个-OH基,而另一个乙酸分子会脱去一个H,最后形成乙酸酐

2CH3COOH→脱水剂→深度有机:羧酸+H2O

3、α-H卤代反应

在红磷的存在下,卤素与乙酸可发生α-H卤代反应。如乙酸在红磷的作用下与氯气反应生成氯乙酸:

CH3COOH+Cl2→P→ClCH2COOH+HCl

4、酰卤化反应

乙酸与PCl3、PCl5、SOCl2等加热可发生取代反应,反应可生成乙酰氯:

3CH3COOH+PCl3→Δ→3CH3COCl+H3PO3

5、酰胺化反应

酸在催化作用下可以与氨气或胺发生取代反应,酸的羟基被氨基取代生成生成酰胺:

RCOOH+NH3→催化剂→RCONH2+H2O

RCOOH+R’-NH2→催化剂→RCO-NHR’+H2O

6、乙酸可以被更强的还原剂还原。

乙酸可以被氢化铝锂、乙硼烷还原为乙醇。

2CH3COOH+LiAlH4→2CH3CH2OH+LiAlO2

7、脱羧反应

R-CH2COOH+2NaOH→Δ→R-CH3+Na2CO3+H2O

HOOCCH2CH2CH2CH2COOH→300℃→深度有机:羧酸+CO2↑+H2O

8、甲酸、苯甲酸的其它特殊性质

(1)甲酸能在浓硫酸和加热下分解。

HCOOH→浓硫酸/Δ→CO↑+H2O

(2)甲酸能被H­2还原。

HCOOH+H2→催化剂/Δ→HHO+H2O

(3)甲酸能与乙烯发生加成反应。

HCOOH+CH2=CH2→浓硫酸→HCOOC2H5(甲酸乙酯)

(4)苯甲酸受热时不稳定。

C6H5COOH→150-170℃→C6H6+CO2

(5)苯甲酸能被O2氧化为苯酚。

2C6H5COOH+O2→苯甲酸铜→2C6H5OH+2CO2

(6)苯甲酸能被H2还原为苯甲醛。

C6H5COOH+H2→催化剂→C6H5CHO+H2O

二、羧酸的工业制法

1、羧酸衍生物的水解

2、腈的水解

RCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl

3、由格氏试剂与CO2制备

RMgX+CO2→RCOOMgX

RCOOMgX+H2O→RCOOH+Mg(OH)X

4、甲酸的工业的制法

NaOH+CO→高温高压→HCOONa

2HCOONa+H2SO4=2HCOOH+Na2SO4

5、乙酸的工业制法

主要是用甲醇和CO合成。

CH3OH+CO→催化剂→CH3COOH

6、苯甲酸的工业制法

2C6H5-CH3+3O2→催化剂/Δ→2C6H5-COOH+2H2O

7、乙二酸的工业制法

CH2=CH2→CH2Br-CH2Br→CH2OH-CH2OH→HOOC-COOH

(责任编辑:化学自习室)
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