深度有机:羧酸
时间:2024-10-10 17:10 来源:未知 作者:化学自习室 点击:次 所属专题: 羧酸
版权申明:凡是署名为“化学自习室”,意味着未能联系到原作者,请原作者看到后与我联系(邮箱:79248376@qq.com)!
一、羧酸的其它反应
1、酯化反应的反应机理(醇对酸的羰基加成)
(1)加成-消除机理
CH3COOH+CH3CH2O-H→加成→CH3C(OH)2OCH2CH3
CH3C(OH)2OCH2CH3→消去→CH3COOCH3+H2O
(2)碳正离子机理(三级醇的碳正离子)
(CH3)3COOH+H+→(CH3)3COOH2+
(CH3)3COOH2+→去水→(CH3)3C+
(CH3)3C+→RCOOH→C(OH+)-OC(CH3)3
C(OH+)-OC(CH3)3→去H+→RCO-OC(CH3)3
(3)酰基正离子机理(因为空间位阻)
(CH3)3CCOOH+H+→(CH3)3CCOOH2+
(CH3)3CCOOH2+→去水→(CH3)3CCO+
(CH3)3CCO++CH3OH→去H+→(CH3)3CCOOCH3
2、脱水反应
乙酸能发生分子间的脱水反应,一个乙酸分子会脱去一个-OH基,而另一个乙酸分子会脱去一个H,最后形成乙酸酐:
2CH3COOH→脱水剂→+H2O
3、α-H卤代反应
在红磷的存在下,卤素与乙酸可发生α-H卤代反应。如乙酸在红磷的作用下与氯气反应生成氯乙酸:
CH3COOH+Cl2→P→ClCH2COOH+HCl
4、酰卤化反应
乙酸与PCl3、PCl5、SOCl2等加热可发生取代反应,反应可生成乙酰氯:
3CH3COOH+PCl3→Δ→3CH3COCl+H3PO3
5、酰胺化反应
酸在催化作用下可以与氨气或胺发生取代反应,酸的羟基被氨基取代生成生成酰胺:
RCOOH+NH3→催化剂→RCONH2+H2O
RCOOH+R’-NH2→催化剂→RCO-NHR’+H2O
6、乙酸可以被更强的还原剂还原。
乙酸可以被氢化铝锂、乙硼烷还原为乙醇。
2CH3COOH+LiAlH4→2CH3CH2OH+LiAlO2
7、脱羧反应
R-CH2COOH+2NaOH→Δ→R-CH3+Na2CO3+H2O
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH→300℃→+CO2↑+H2O
8、甲酸、苯甲酸的其它特殊性质
(1)甲酸能在浓硫酸和加热下分解。
HCOOH→浓硫酸/Δ→CO↑+H2O
(2)甲酸能被H2还原。
HCOOH+H2→催化剂/Δ→HHO+H2O
(3)甲酸能与乙烯发生加成反应。
HCOOH+CH2=CH2→浓硫酸→HCOOC2H5(甲酸乙酯)
(4)苯甲酸受热时不稳定。
C6H5COOH→150-170℃→C6H6+CO2↑
(5)苯甲酸能被O2氧化为苯酚。
2C6H5COOH+O2→苯甲酸铜→2C6H5OH+2CO2
(6)苯甲酸能被H2还原为苯甲醛。
C6H5COOH+H2→催化剂→C6H5CHO+H2O
二、羧酸的工业制法
1、羧酸衍生物的水解
2、腈的水解
RCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl
3、由格氏试剂与CO2制备
RMgX+CO2→RCOOMgX
RCOOMgX+H2O→RCOOH+Mg(OH)X
4、甲酸的工业的制法
NaOH+CO→高温高压→HCOONa
2HCOONa+H2SO4=2HCOOH+Na2SO4
5、乙酸的工业制法
主要是用甲醇和CO合成。
CH3OH+CO→催化剂→CH3COOH
6、苯甲酸的工业制法
2C6H5-CH3+3O2→催化剂/Δ→2C6H5-COOH+2H2O
7、乙二酸的工业制法
CH2=CH2→CH2Br-CH2Br→CH2OH-CH2OH→HOOC-COOH
- 全部评论(0)