化学自习室移动版

一、吸电子基团

1、强吸电子基团

叔胺正离子（-N^＋R₃）、硝基（-NO₂）、三卤甲基（-CX₃）X=F、Cl

2、中吸电子基团

氰基（-CN）、磺酸基（-SO₃H）

3、弱吸电子基团

甲酰基（-CHO）、酰基（-COR）、羧基（-COOH）

二、推电子基团

1、超强基团

氧负离子（-O-）

2、强给电子基团

二烷基氨基（-NR₂）、烷基氨基（-NHR）、氨基（-NH₂）、羟基（-OH）、烷氧基（-OR）

3、中等基团

酰胺基（-NHCOR）、酰氧基（-OCOR）

常见的推电子基团大小顺序：

常见的吸电子基团大小顺序：

注：以上排序来自于高鸿宾《有机化学》第四版，若与指定教材有出入，请以指定参考教材为准！

例1、比较甲酸、乙酸和丙酸酸性强弱。

CH₃和－C₂H₅为给电子基团（推电子基团），诱导效应使-OH中的共用电子对偏离O原子，羟基极性变小,酸性变弱。烃基越大，给电子诱导效应越明显。

给电子诱导效应：(CH₃)₃C^－ ＞(CH₃)₂CH^－＞CH₃CH₂－＞CH₃－＞H－

－CH₃和－C₂H₅为给电子基团，带负电荷的基团具有给电子诱导效应

例2：比较Na与H₂O和C₂H^5－OH反应的剧烈程度

水与钠反应更剧烈，由于烷基是推电子基团，使醇分子中的O-H键的极性小于水分子中的氢氧键的极性，相较于水，乙醇分子中的O-H键不容易断裂。

例3、比较乙酸、氯乙酸、二氯乙酸和三氯乙酸酸性强弱

氯的电负性较大，吸电子基团诱导效应使-OH中的共用电子对偏离O原子，导致氯乙酸中的羟基的极性最大，更易电离出氢离子，酸性增强。

例4：苯酚具有一定的酸性

苯环吸电子基团，诱导效应使-OH中的共用电子对偏离O原子，导致羟基的极性最大，相对易电离出氢离子，酸性增强。