化学自习室移动版

环氧乙烷又称氧杂环丙烷，是一个含氧的三元环，结构接近于等边三角形，其结构式如下

1.部分双键的性质

环氧乙烷核磁共振氢谱的化学位移为：δH = 2.54，δC = 39.7。随着C—H键中s-轨道组分的提高，¹³C—H的偶合常数增大。环氧乙烷的偶合常数为176Hz，远大于脂肪族的亚甲基。

这可解释为C—O键的成键分子轨道(MO)是通过乙烯分子的最高占有分子轨道 (HOMO)与氧原子的未占有原子轨道(AO)，或乙烯分子的最低未占有分子轨道(LUMO)与氧原子的占有原子轨道(AO) 之间的相互作用而形成。因此，C—H键中s-轨道的组分要大于正常的sp³杂化的碳原子，有部分双键性质。

2.强的环张力

环氧乙烷作为三元环，键角较小，具有强的环张力外，且氧原子的孤对电子比较暴露，有一定的碱性，可以在酸性条件下质子化。

3.反应类型

✔异构化成羰基化合物 

在催化量的Lewis酸存在下，如BF₃，MgI₂或Ni络合物，环氧乙烷类化合物可异构化成羰基化合物。环氧乙烷本身生成乙醛

取代的环氧乙烷生成混合产物

✔ 亲核开环反应 

在酸性或者碱性条件下，与亲核试剂反应，开环形成相应化合物。

如氨或胺，可使环氧化物开环生成氨基醇：

在三苯基膦存在下与卤素反应，或在乙酸存在下与卤化锂反应，可以生成β-卤乙醇类化合物

✔还原成醇 

环氧化物用硼氢化钠还原得到醇，该反应可以看作是氢化物负离子作为亲核试剂的开环反应。

✔脱氧成烯 

三苯基膦可以使环氧化物脱氧生成烯烃