化学自习室移动版

醇酚醚醛酮都含有电负性大的氧原子，其水溶性却有不同，分别是‌：

低级醇‌（如甲醇、乙醇、丙醇）可与水任意比例互溶，随碳链增长溶解度逐渐降低（如丁醇微溶，己醇难溶）。 ‌

苯酚‌常温下溶解度较小（9.3g/100mL，算是微溶），加热后与水形成乳浊液，加热至65℃以上可与水混溶。（顺带说一下：苯酚钠‌、‌苯甲酸钠‌等属于盐类，是易溶于水的）。

醚类，一般是难溶于水的。 ‌

醛类，低级醛‌（如甲醛、乙醛）可溶于水，高级醛难溶。

酮类，丙酮‌等低级酮可溶于水，高级酮难溶。 ‌

都有氧原子，为什么醚的水溶性跟醇酚醛酮不一样呢？

1. 醚（如乙醚）的氧原子被烷基基团包围，阻碍其靠近水分子中的氢原子‌，也就是说，空间位阻阻碍了氢键的形成。

2. 醚中的氧仅与碳原子相连，二者电负性差别不太大，导致醚中的氧原子身上微小负电荷太少，不足以形成明显的氢键。

例外情况：四氢呋喃和1,4-二氧六环，因其环状结构能部分接受氢键，故溶解度较高‌。

醇、酚、醛、酮、醚与水形成氢键的能力存在差异：

1. 醇与酚

醇（如乙醇）和酚（如苯酚）均含有羟基（-OH），氢原子可作为氢键供体，氧原子作为受体，因此，既能形成分子间氢键，也能与水形成氢键。

2. 醛与酮

醛（如乙醛）和酮（如丙酮）的羰基（C=O）氧原子具有孤电子对，可作为氢键受体，但分子内无氢键供体（氢原子与碳相连），因此不能形成分子间氢键，但羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键。 ‌

3. 醚

醚（如乙醚）分子中氧原子有孤电子对，但无羟基或与氧相连的氢原子，因此醚不能与自身形成分子间氢键，也不能与水分子中的氢原子形成氢键。 ‌

特殊情况:

甲醛与水形成氢键不同于其他醛！HCHO溶于水时，会与水发生加成反应，几乎完全转化为甲二醇（CH₂(OH)₂），其两个羟基与水形成更强的氢键网络‌。