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有机物共线、共面问题

(2)形成共价单键的原子可以绕轴旋转,双键、叁键的原子不能绕轴旋转

(3)审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”。 

口诀:四键三角单键旋,审题注意咬字眼。“四键”即单键、苯环中特殊的碳碳键、双键、三键;“三角”即:109°28′、120°、180°。 

例题:

例1. 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图甲所示的烃,则下列说法中正确的是( ) 

A. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上  

B. 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D. 该烃属于苯的同系物

解析:确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结构为基点进行判断。此题中判断A、B、C三个选项是否正确,必须先弄清题目所给分子的空间结构。题目所给的分子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就很容易理解其空间结构特征。在分析这一分子的空间结构时容易受题目所给的分子结构简式的迷惑,若将题目所给的分子表示为如图乙所示,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题目所给的分子中。以分子中左边的苯环为中心进行分析,这个苯环上的6个碳原子直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子上。加上另一个苯环中在虚线上的3个碳原子,共有11个碳原子必定在同一平面上。

答案:C

【变式】若将1号位的甲基移位到2号位置时,则分子中至少有10个碳原子处于同一平面上。(见图乙的编号)

例2. 某分子具有如下结构:C6H5—CO—C≡C—CH3,试回答下列问题:

(1)在同一直线上的原子最多有_______个;

(2)一定在同一平面上的原子最多有_______个;

(3)可能在同一平面上的原子最多有_______个。

解析:一个苯环决定12个原子共平面;叁键决定4个原子共直线。

答案:(1)4 (2)12 (3)17

例题3、下图中最多有多少碳原子共面(解答见下图)



【注意】

复习过程中除了对球棍模型、比例模型加强认识外,还要注意不同分子结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来,如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。

请看下图:

(责任编辑:化学自习室)