化学自习室移动版

巧记口诀

说谎指先清拳头：羧＞磺＞酯＞酰＞氰＞醛＞酮

春分按你听鹿啸：醇＞酚＞胺＞醚＞烃＞卤＞硝

注：从高到低，前为母体，后为取代基

详细解读（按序号优先级别降低）

1.羧基 -COOH（羧酸）

2.磺酸基 -SO₃H 

3.酯基 -COOR 

4.酰基（酰卤/酰胺）-COX、-CONH₂

5.氰基 -CN（腈）

6.醛基 -CHO（醛）

7.酮羰基 C=O（酮）

8.醇羟基 -OH（醇）

9.酚羟基 -OH（酚）

10.氨基 -NH₂（胺）

11.醚键 -O-（醚）

12.烃基（烯、炔、烷）

13.碳卤键 -X（F、Cl、Br、I）

14.硝基 -NO₂

规则要点

①排在前面的官能团作母体，后面的作取代基。

②双键、三键优先级很低，排在醚之后。

③主链编号从母体官能团所在碳原子开始，书写名称时低级基团在前。

④卤原子、硝基只能作取代基，永远不能作母体。

示例与解析

示例1

结构：HO-CH₂-CO-CH₂Cl

官能团：醇羟基、酮羰基、氯原子

优先级：酮＞醇＞卤

命名：1-氯-3-羟基-2-丙酮

示例2

结构：O₂N-C₆H₄(OH)-CHO（对位）

官能团：醛基、酚羟基、硝基

优先级：醛＞酚＞硝基

命名：4-羟基-3-硝基苯甲醛

示例3

结构：CH₂=CH-CH(Cl)-COOH

官能团：羧基、碳碳双键、氯原子

优先级：羧基＞双键＞卤

编号：羧基碳为1号

命名：2-氯-3-丁烯酸

示例4

结构：Br-CH₂-CH(OH)-CHO

官能团：醛基、醇羟基、溴

优先级：醛＞醇＞卤

命名：3-溴-2-羟基丙醛

示例5

结构：

官能团：羧基、醇羟基

优先级：羧基＞醇羟基

名称：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸(俗称水杨酸)

示例6

结构：

官能团：羧基、酯基

优先级：羧基＞酯基

名称：邻乙酰氧基苯甲酸或2-乙酰氧基苯甲酸

(俗称：乙酰水杨酸，阿司匹林)

练习体验

写出下列物质的系统名称。

1. HO-CH₂-CO-CH₂Cl

2.CH₂=CH-CH(Cl)-COOH

3.Br-CH₂-CH(OH)-CHO

4.HOOC-CH(OH)-COOCH₂CH₃

5.

6.

7.

8.

9.

10.

参考答案

1. 1-氯-3-羟基-2-丙酮

【解析】优先级：C=O>-OH>Cl-C=O（酮母体），根据最低序列原则可知氯在1号，羟基在3号。

2.  2-氯-3-丁烯酸

【解析】优先级：-COOH>C=C>Cl-

3. 3-溴-2-羟基丙醛

4. 2-羟基-3-乙氧羰基丙酸

【解析】优先级：-COOH>-COO->-OH

此情境下酯基名称变为乙氧羰基

5.对甲基苯甲醚或4-甲基苯甲醚

6.邻甲氧基苯甲醛或2-甲氧基苯甲醛

【解析】优先级：-CHO>-O-

此情境下醚键名称变为甲氧基

7.邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛

8. 4-溴-3-羟基苯甲酸

9.4-甲基-3-甲氧基苯甲酸

10.3-甲硫基丙酸甲酯

【解析】母体：丙酸甲酯，丙酸部分羰基碳为C₁，亚甲基依次C₂、C₃； C₃位取代基为甲硫基(-SCH₃)