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含多官能团有机物的系统命名

在高考题中,有机物的命名是我们的重要考点。而含有多官能团有机物的命名常常是同学们的薄弱点,今天我们就来聊聊含多官能团有机物的系统命名。


核心原则:选主链→定编号→排顺序→写名称

关键:优先确定主官能团(作为词尾),其余官能团作取代基(词头)。

一、官能团优先顺序(从高到低)

羧酸 > 磺酸 > 酸酐 > 酯 > 酰卤 > 酰胺 > 腈 > 醛 > 酮 > 醇 > 酚 > 硫醇 > 胺 > 炔 > 烯 > 烷 > 卤代 / 硝基 / 烷氧基(只作取代基)

简单记忆:

酸 > 酯 > 醛酮 > 醇酚 > 烯炔 > 烷烃

卤素、硝基、烷氧基永远不作主官能团,只作前缀。

二、命名步骤

1. 选主链:含优先级别最高的官能团 + 最长碳链 + 最多重键。

2. 编号位:从靠近主官能团一端开始;主官能团位次相同时,给双键、三键、取代基较小位次。

3. 写名称:取代基位次 + 名称 + (不饱和键位次) + 母体名称

注意:含多官能团,次要官能团作取代基写在前,主官能团作母体写在最后。

三、典型类别与举例

1. 羟基 + 羰基(醇 + 醛/酮):醛 > 酮 > 醇,母体为醛/酮,羟基作“羟基”

例:1)2-羟基丙醛(OH在2位,母体醛)2)4-羟基-2-戊酮

2. 羟基 + 羧基(醇酸):羧酸 > 醇,母体为羧酸,羟基作“羟基”

例:1)2-羟基丙酸(乳酸)2)羟基乙酸

3. 氨基 + 羧基(氨基酸):羧酸 > 胺,母体为羧酸,氨基作“氨基”

例:1)2-氨基丙酸(丙氨酸)2)氨基乙酸(甘氨酸)

4. 双键 + 羟基(烯醇): 醇 > 烯,母体为醇,烯作“烯基”写在前面

例:2-丁烯-1-醇

5. 双键 + 羰基(烯醛/烯酮):醛/酮 > 烯,母体为醛/酮

例:2-丁烯醛

6. 卤原子 + 其他官能团:卤素永远作取代基,称“氯、溴”等

 例:2-氯丙酸

7. 硝基 + 其他:硝基只作取代基,称“硝基”

例:对硝基苯酚

8. 多官能团复杂例子:3-氨基-2-羟基丁酸

主官能团:羧基;取代基:氨基、羟基

四、快速口诀

先看母体谁优先,其余统统作取代;

近主官能团编号,先简后繁写清楚。

练一练(练完后再看答案哦)

一、基础题(10题)

1. CH₃CH(OH)CHO   2. CH₂(OH)COOH

3. CH₃CH(NH₂)COOH   4. CH₂=CHCH₂OH

5. CH₂=CHCHO    6. CH₃COCH₂OH

7. ClCH₂COOH   8. O₂NCH₂COOH

9. CH₃CH(OH)COCH₃   10. HOCH₂CH₂CHO

二、进阶题(含苯环、多取代)

11. 苯环上:邻位 -OH 和 -CHO  12. 苯环上:对位 -NO₂ 和 -OH

13. 苯环上:间位 -Cl 和 -COOH

三、综合命名(高考高频)

14. CH₂=C(CH₃)CHO     15. CH₃CH=CHCH(OH)CH₃

16. HOOCCH(OH)CH₂COOH

答案

基础题

1. 2-羟基丙醛   2. 羟基乙酸(乙醇酸)

3. 2-氨基丙酸(丙氨酸)  4. 2-丙烯-1-醇(烯丙醇)

5. 丙烯醛   6. 羟基丙酮(1-羟基-2-丙酮)

7. 氯乙酸   8. 硝基乙酸

9. 3-羟基-2-丁酮   10. 3-羟基丙醛

进阶题

11. 邻羟基苯甲醛(水杨醛)  12. 对硝基苯酚

13. 间氯苯甲酸

综合题

14. 2-甲基丙烯醛   15. 4-己烯-2-醇

16. 2-羟基丁二酸(苹果酸)

(责任编辑:化学自习室)
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