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象形分子

【摘要】

合成化学家们在实验室中创造了许多构造特殊的分子,常以和它们形状相似的特殊体来命名,表现出化学家们幽默的一面。译注:不少的合成化学家们像堆积木的儿童,在实验室中创造出许多形状奇特的分子。这些「人造」分子往往有重要的、特殊的化学性质可以被化学家们利用。就理论的观点看,各种异常构造也是对化学键结的一种考验,使化学家们对化学键有更深一层了解。合成化学家们在有异味的实验中日夜煎熬之余,尚能苦中作乐,将成品以相似形状的物体命名。萌岛徽章图案在爱尔兰海中心,有一小岛叫萌岛(Man,现为英属地),为英伦三岛包围,这个小岛有一种官方徽章,图案是三条武士的腿(1A)。1970年,英国的帕克尔(W.Parker)发表新的有机化合物(1B),此分子含11个碳,由于这个化合物的构造与萌岛的徽章图案非常相似,所以决定把它命名为manxane
象形分子

翼手龙奥斯汀德州大学的培提(Pettit)教授曾合成一些化合物,它们的构造使他联想到一种史前的飞行动物,叫做「翼手龙」(pterodactyli,2A),于是培提称这些化合物为:pterodactyladienes(2B)。

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足球

1985年,美国莱斯大学的史玛莱(R. Smalley)及克尔(R. Curl)发现到一种非常稳定的碳原子团,经证实是C60,它是以60个C原子为顶点,构成12个正五边形平面及20个正六边形平面(3A)。C60的构造实在像极了足球(3B),于是为它取了一个贴切的名字:footballene。
象形分子

房子与教堂斯勒亚(P. Schleyer)称像房子的(4)为housane,把它画得夸张一点,就与美国五角大厦非常相似。若是在它上面加盖尖塔,它就变成像教堂的churchane(5)。
象形分子

鸟笼「动物的住屋」也有人合成,有机分子(6A)的构造很像鸟笼(birdcage, 6B),因此称它为birdcage hydrocarbon。
象形分子

章鱼1974年,德国乌兹堡大学的化学家弗格德(F. Vogtle)和韦柏(E. Weber)合成有机分子(7),叫做「章鱼分子」(octopus molecules)。
象形分子

三扇屏风

1942年,哈佛大学的巴特勒特(P. Bartlett)教授合成有机分子(8A),就像一座三扇屏风。有一次巴特勒特和一位古典语系的教授聊天,得知一种叫triptych的古代装置(8B),专用来陈列艺术作品。巴特勒特想到分子(8A)很像triptych,又有二个芳香环,所以称它为triptycene。
象形分子

瑞士国徽与以色列国徽

cyclododecane是一个环十二烷,形状像瑞士的十字架国徽,它有一个别名叫「瑞士十字烷」(swisscrossane,9)。瑞士籍的厄希恩摩瑟(Eschen moser)曾设计一套合成立体瑞士烷〔(CH)24〕(11)的方法,却得到它的异构物:israelane(10),像以色列国徽的「戴维之星」,但他声称加热可以得到更稳定的立体瑞士烷(helvetane,Helvetia是拉丁字,意即瑞士)。
象形分子螺旋桨翼

1966年,美国俄克拉荷马大学的布隆斐德(Bloomfield)教授合成类似螺旋桨的有机物(12),称为桨翼烷(propellerane)。德国的麦亚(H. Meier)及俄国的斯克罗科德瓦(T.Skorochodowa),利用光化学反应合成巨型的桨翼烷(13)。后来布隆斐德任职于孟山都公司,合成许多含四片桨翼的分子(14),但称它们为轮翼烷(paddlane)。法国康尼亚(Conia)和莱波尔(Ripoll)合成含五翼的分子(15),则称为〔5〕rotane。
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猫脸

1975年,英国瑞丁大学的吉尔伯特(A.Gilbert)等人合成多环有机分子(16A)。后来一位叫戴维德(David)的学生把左边的苯环省略,再将右半部旋转90°(16B),将它想象成一张微笑的猫脸(16C),于是分子(16B)就称做felicene(felis是拉丁字,意指猫)。
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木偶奇遇记中的长鼻木偶

1971年,巴桂特(Paquette)教授合成有机分子(17A),这个分子令他想起木偶奇遇记中因说谎话而鼻子变长的木偶(17B),于是他把分子(17A)命名为:snoutene(snout指大鼻子)

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路灯美国犹他大学的阿芮德(E. Allred),发现有机分子(18)进行光化学反应生成分子(l9A),它看起来很像一盏路灯(19B),所以阿芮德称它为lampane。

象形分子

王冠与牛仔套绳杜邦公司的斐德生(Pedersen)合成冠形多醚类分子(20),由于它的正式名字太冗长,斐德生乃简称为:「18-crown-6」(代表环上有18个原子,其中6个是非碳异原子)。而勾克尔(Gokel)将绳子系在王冠上,王冠就变成lariat(21A, 21B; lariat是牛仔用来捕捉动物的绳索)。

象形分子

蝴蝶跳绳密执安州立大学的索沙(L.Sorsa)合成有机分子(22),它是链状多醚类与 相连的环状分子,其两种互相转换的形态(22A, 22B)就像蝴蝶在跳绳一样。

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葫芦长柄勺日本的Y. Inoue和T. Hakushi发现有机分子(23A),靠着环外链状醚类分子的氧原子与金属阳离子(Na+,K+)键结,来抓住它们(24)。乌干达有一种葫芦制的长柄勺(23B),很像分子(23A),因此分子(23A)就称做calabash化合物(calabash为葫芦制的容器)

象形分子

圣餐杯有机分子团(25)的氢氧基之间有氢键作用,造成杯状构造,分子(26A)就是一例。它的构造让人想到希腊的圣餐杯(calix, 26B)。华盛顿大学的古特薛(Gutsche)采用圣餐杯命名这类分子。分子(26A)有四个苯环(arene),所以它叫做:tetramer calix〔4〕arene。

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罗马两面神

1967年,科罗拉多大学的克利斯托(S.Cristol)等人合成有机分子(27A),这个分子让他想起罗马的两面神Janus(27B)──罗马的守门神。克利斯托的同事迈金泰(Macintyre),就建议分子(27A)叫做janusene。

象形分子


1940年,穆勒(E.Muller)构想出四环有机分子(28A),哈佛大学的费斯尔(Fieser)注意到它的构造与冰的结构相似(28B),于是预称为iceane,而它在1974年才合成出来。

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刺猬

1980年,伏格尔(P.Vogel)等人合成有机分子(29A)。有一次伏格尔与同事聊天,同事建议将分子(29A)取名为herisson(hedgehog即刺猬),因为分子(29A)向外突伸的双键像刺猬的刚毛(29B)。不过伏格尔采用hedgehog的拉丁字hericeus,他的研究群也加入意见,分子(29A)最后命名成为:〔2.2.2.〕hericene(2代表各环上双键数目)。

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北大西洋公约组织象征符号

1972年,美国鲁特吉兹大学沙午尔(R.Sauers)领导的研究群合成分子(30A),来登大学的温哈斯(J.Windhors)也在1975年合成出来。分子(30A)与北大西洋公约组织(NATO)的象征符号非常相似(30B),所以温哈斯将它取名为 natone。

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日本古式灯笼日本大阪大学的 Nakazaki和实验伙伴合成一种多层有机分子(31A),他们发现分子(31A)的形状很像日本古式灯笼(chochin, 31B),所以把它叫做 chochins。

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东方塔式庙宇

1983年,福瑞堡大学的普林巴克(Prinzbach),合成多环有机分子(32)。普林巴克平日对东方文化颇有研究,以致他将分子(32)的上半部与东方塔式庙宇(pagoda-style temple)联想在一起,分子(32A)也就称做 pagodane。

象形分子

鳞翅目昆虫与双翼飞机有机分子(33)、(34)是 Bouas-Laurent得到的副产物。他将(33)取名为 lepidopterene(Lepidoptera指蝴蝶、蛾等鳞翅目昆虫),因为分子(33)上下两对苯亚基(phenylene)就像蝴蝶的翅膀;分子(34)则像第一次世界大战时期的双翼飞机(biplane),所以它叫做 biplanene。

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英文字母Z

克拉(E. Clar)在1955年合成多苯环有机分子(35A)。仔细瞧,可以看出这整个分子的曲线像英文字母Z(35B),所以它被命名为 zethrene。

象形分子

释迦牟尼佛美国康乃尔大学的魏考克斯(C. Wilcox)所合成的有机分子(36A),就像一尊释迦牟尼佛(36B)。

象形分子

连体双胞胎,有机合成学家也有办法生产连体双胞胎,俄亥俄州立大学的巴桂特合成分子(37)、(38)就是其中的例子。巴桂特以拉丁字 geminus(意思是双生子)命名它们。

象形分子

镜前蜘蛛与希腊字△有机分子(39)让人想到一只站在镜前欣赏自己的蜘蛛,它是由美国俄勒冈大学的鲍克尔海德(Boekelheide)教授合成的,叫做 superphane。另外,鲍克尔海德又合成特殊形状的分子(40A),将它简化成(40B),就好像希腊字delta(△),所以(40A)的名字是deltaphane。

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