化学自习室移动版

同系物、同分异构现象和同分异构体是有机化学学习中涉及的两个重要概念。除了要分别掌握这两个概念的要点(包括概念的外延和内涵)之外，还要求进行相关的比较，认识这类概念的形成模式，并运用这两概念的特点进行有关问题的判断。

1．同系物概念

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的物质互称为同系物。

这一概念的特点：

(1)概念外延所指的物质绝不能是单质，而是可形成一个系列的有机化合物。

(2)结构相似的同系物其化学性质也必然基本相象；物理性质应随分子量的递变有规则地出现相应的递变。

(3)互为同系物的各有机物其分子组成通式相同，进行物质的细腻分类，也属同一类别的有机物。

(4)分子组成相差一个或几个CH₂原子团，其分子式必然不同，即在互称同系物的有机物中，不可能有同分异构现象。

2．同分异构体的概念

具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

这一概念的特点：

(1)分子式相同，该物质的组成元素质量分数相同。等质量的同分异构体其组成元素中同种元素质量也相同；按同一模式进行同一类型的反应时，所得同一反应产物的质量也相同。

(2)结构式不同，即分子结构(包括分子中原子的排列顺序和方式)不同，因此性质也必然同属于不同类别的化合物。

(3)分子式相同，分子组成中就不能再相差一个或几个CH₂原子团，因此在互称同分异构体的化合物中，不可能存在同系物。

(4)通常形成同分异构现象的方式：

①由于碳链的排列不同，形成的同分异构现象。如：丁烷和异丁烷；间二甲苯和对二甲苯。

②由于官能团在碳链上的位置不同，形成的同分异构现象，可简称为官能团位置异构。如：1-丁烯和2-丁烯；1-丙醇和2-丙醇。

③由于官能团的种类不同，形成的同分异构现象，可简称为官能团种类异构。如：丙烯和环丙烷；氨基乙酸和硝基乙烷；葡萄糖和果糖。

3．同系物和同分异构体两概念的比较，如下表所列：

同系物和同分异构体两个概念，除了概念的外延不完全相同之外，两个概念的内涵虽然都具有两个要点(相同点和不同点)，但要点的内容所指却完全不同。联系无机化学中所学的知识内容，还有同位素、同素异形体两概念与同系物、同分异构体两概念认识方法和叙述方法虽然相似，可是概念的内容所指却完全不同。现将这4个概念进行联系，比较如下表。