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易出错与易混淆知识点之有机化学基础

一、有机物的结构与性质解题方面的易错易混

1、有机物的空间结构判断方面——原子共面共线问题

(1)易错点:对甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的空间结构记忆不准确,在判断复杂有机物中原子共面、共线情况时容易出错。例如,误认为只要有碳碳双键的有机物所有原子就一定共平面,忽略了单键可旋转等因素,像丙烯分子中甲基上的氢原子不可能全部与碳碳双键所在平面共面。

(2)易混点:混淆不同空间结构的组合情况,在分析含有多个官能团且结构复杂的有机物时,难以准确判断原子的空间相对位置,不能清晰区分“一定共面”“可能共面”等情况。

2、官能团性质判断方面

1)相似官能团差异

(1)易错点:对醇羟基和酚羟基性质区分不清,比如都能与钠反应,但酚羟基能与氢氧化钠、碳酸钠反应,而醇羟基一般不能与氢氧化钠、碳酸钠按此常规方式反应,在判断有机物与试剂反应情况时易选错。例如,误把醇当作酚去判断其能否与氢氧化钠溶液发生中和反应。

(2)易混点:混淆醛基、羰基的氧化还原性质,醛基能被弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化,而一般的羰基相对较难发生此类氧化反应,容易在涉及有机反应类型判断及鉴别相关有机物时出现混淆。

2)官能团反应条件

(1)易错点:没有牢记不同官能团发生特定反应的条件,比如卤代烃发生消去反应需要在氢氧化钠醇溶液且加热条件下,而卤代烃的水解反应是在氢氧化钠水溶液中进行,做题时容易张冠李戴,导致判断反应能否发生错误。

(2)易混点:混淆相似反应条件对应的不同反应,像浓硫酸作条件时,醇可能发生消去反应,也可能发生酯化反应,不能准确根据有机物整体结构和其他相关信息来确定具体发生的反应类型。

3、同分异构体判断方面

1)概念理解

(1)易错点:对同分异构体概念中“分子式相同、结构不同”的核心把握不准,容易把相对分子质量相同但分子式不同的物质当作同分异构体,比如乙醇和甲酸相对分子质量相同,但它们不是同分异构体。

(2)易混点:混淆同分异构体、同系物、同位素等概念,在判断物质间关系时出现错误分类,同系物是结构相似、分子组成上相差一个或若干个“CH₂”原子团的化合物,与同分异构体有着本质区别。

2)数目判断方法

(1)易错点:在运用判断同分异构体数目方法时,如用“等效氢法”判断一卤代物数目时,对等效氢的判断不准确,导致数目计算错误;运用“定一移一”法分析二元取代物同分异构体时操作不规范,遗漏或重复计算情况时有发生。

(2)易混点:不同方法适用的情境混淆,例如在判断较为复杂的含多个官能团有机物的同分异构体时,不清楚何时该用哪种方法更合适,不能灵活切换方法准确判断数目。

4、有机反应类型方面——反应本质判断

(1)易错点:对有机反应的本质理解不深刻,比如误认为只要有有机物分子中氢原子数减少就是氧化反应,像乙醇发生消去反应生成乙烯,虽然氢原子数减少但属于消去反应,并非氧化反应,容易错误判断反应类型。

(2)易混点:混淆取代、加成、消去等基本反应类型的特征,像把苯的硝化反应误认作加成反应,没有从反应中原子或基团的替换等本质特征去准确判断,在综合题中面对多种反应情况时容易判断失误。

5、有机物命名方面——命名规则应用

(1)易错点:没有严格按照有机物命名的系统规则进行命名,比如选主链错误,没有选择含有官能团且最长的碳链为主链;编号方向错误,没有从靠近官能团一端开始编号等,导致命名结果不正确。

(2)易混点:在遇到复杂官能团或有多个官能团时,不清楚命名的先后顺序以及官能团作为母体等相关规则,不能准确给出符合规范的名称。

二、有机物结构与性质的易错易混提醒

1、有机物不一定均易燃烧,如四氯化碳不易燃烧,而且是高效灭火剂。

2、二氯甲烷只有种种结构,因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构,故二氯甲烷只有一种结构。

3、碳原子数超过4的烃在常温常压下不一定都是液体或固体,新戊烷是例外,沸点9.5℃,气体。

4、不能用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯,乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳,故不能达到除杂目的,如果要用,还必须再用碱石灰处理。

5、聚乙烯不是纯净物,是混合物,因为它们的相对分子质量不定。

6、乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯慢,大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。

7、由于电石和水反应的速度很快,不易控制,同时放出大量的热,反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙,故不能用启普发生器

8、甲烷和氯气在光照下能发生取代反应,故苯与氯气在光照(紫外线)条件下不能发生取代,苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应,生成六氯环己烷。

9、苯和溴水不反应,但苯能萃取水中的溴,故能看到水层颜色变浅或褪去,而苯层变为橙红色。

10、甲苯被氧化成苯甲酸,而苯甲酸易溶于苯,仍难分离,应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠,然后分液。

11、石油分馏后得到的馏分为混合物,分馏产物是一定沸点范围内的馏分。

12、不能用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油,直馏汽油中含有较多的苯的同系物;两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。

13、卤代烃不一定能发生消去反应,如卤代甲烷。

14、烃基和羟基相连的有机物不一定是醇类,当苯基与羟基相连的有机物——苯酚是酚类。

15、苯酚是固体,常温下在水中溶解度不大,故大量苯酚从水中析出时产生沉淀,不可用过滤的方法分离,苯酚与水能行成特殊的两相混合物,大量苯酚在水中析出时,将出现分层现象,下层是苯酚中溶有少量的水的溶液,上层相反,故应用分液的方法分离苯酚。

16、苯酚酸性比碳酸弱,但苯酚能与碳酸钠溶液反应,苯酚的电离程度虽比碳酸小,但却比碳酸氢根离子大,所以由复分解规律可知:苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。

17、苯酚与溴水反应后,多余的溴易被萃取到苯中,而且生成的三溴苯酚虽不溶于水,却易溶于苯,所以不能用足量浓溴水除去苯中的苯酚。

18、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,甲苯与硝酸生成TNT,但苦味酸(三硝基苯酚)不能通过苯酚的直接硝化制得,因为向苯酚中加入浓硝酸时,大部分苯酚被硝酸氧化,产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。

19、醇能形成酯,酚类也能形成对应的酯,如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言,酚成酯较困难,通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。

20、醇不一定都能发生催化氧化,如新戊醇。

21、饱和一元醇催化氧化不一定生成醛,当羟基与叔碳连接时不能被氧化、与仲碳连接时被氧化成酮,如2-丙醇。

22、醇不一定能发生消去反应,甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。

23、酸与醇反应生成的有机物不一定是酯,如乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃,不是酯。

24、酯化反应不一定都是“酸去羟基醇去氢”,如乙醇与硝酸等无机酸反应,一般是醇去羟基酸去氢。

25、凡是分子中含有羧基的有机物不一定是羧酸,如碳酸中含有羧基。

26、能使有机物分子中引进硝基的反应不一定是硝化反应,如乙醇和浓硝酸发生酯化反应,生成硝酸乙酯。

27、最简式相同但分子结构不同的有机物不一定是同分异构体,如甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯(CH2O);乙炔、苯(CH)。

28、相对分子质量相同但分子结构不同的有机物不一定是同分异构体,如乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同,却不是同分异构体。

29、相对分子质量相同,组成元素也相同,分子结构不同的有机物不一定是同分异构体,如乙醇和甲酸。

30、分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质不一定是同系物,如乙烯与环丙烷。

31、能发生银镜反应的有机物不一定是醛,如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应,但它们不是醛。

32、有机物与无机物之间一定没有同分异构体。不一定:NH4CNO是无机物,CO(NH2)2是有机物,但它们的分子式都是H4CN2O,是同分异构体。

33、通式相同的有机物一定是同系物。不一定:如乙烯与环丙烷的通式相同,但它不是同系物。

34、芳香烃的通式一定是CnH2n-6(n>6)。

不一定:只有苯和苯的同系物的通式才是CnH2n-6(n>6),而其它的芳香烃的通式却不是CnH2n-6(n>6)。

35、含有-OH的有机物一定是醇。不一定:苯酚和羧酸都含有-OH,但它们就不是醇。

36、分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物。不一定:如乙烯与环丙烷相差一个CH2原子团,但它不是同系物。

37、糖类的通式一定是Cn(H2O)m。不一定:鼠李糖是糖,分子式为C6H12O5但不符合Cn(H2O)m

38、符合通式Cn(H2O)m的有机物一定是糖。不一定:HCHO、CH3COOH符合通式Cn(H2O)m,但它们分别是醛和羧酸。

39、如果烃中各元素的质量分数相同,则一定是同一种烃。不一定:乙炔和苯符合上述条件,但不是同一种烃。

40、凡是具有固定组成的有机物都一定是分子晶体、非电解质。不一定:比如乙酸钠是离子晶体。

41、每种物质分子都一定有固定的组成和分子量。不一定:有机高分子化合物却没有固定的组成和相对分子质量。

42、在表示物质结构时,用一短线“—”一定表示一对共用电子对。不一定:在表示基团游离键时,短线可表示一个未成对电子。

43、在有机物的命名中,甲、乙、丙……等一定表示分子中的碳原子数。不一定:在醚的命名中却不是这样,如乙醚分子中有四个碳原子。

44、醇类经缓慢氧化一定生成醛。不一定:醛还可以继续被氧化成酸。

45、醇在一定条件下氧化成醛。不一定:如果羟基不在碳链一端的醇,则不能氧化成醛。

46、化学性质相似的有机物一定是同系物。不一定:乙烯、乙炔都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不是同系物。

47、有机物一定易燃。不一定:CCl4是有机物,但CCl4不能燃烧,而且是一种高效灭火剂。

48、凡是叫“酸”的都一定是酸类物质。不一定:石炭酸叫“酸”,但它不属于酸类,而属于酚类。

49、糖类一定有甜味。不一定:淀粉和纤维素是糖类,但淀粉和纤维素没有甜味。

50、能发生银镜反应的物质一定是醛。不一定:葡萄糖、甲酸可以发生银镜反应,但它们却不是醛。

51、卤代烃和醇类一定可以发生消去反应。不一定:只有一个碳原子的或与卤素原子、羟基相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的卤代烃和醇却不能发生消反应。

52、苯的同系物一定可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。不一定:与苯环直接相连的烃基上有氢原子时,才能够直接被氧化。

53、醇类一定催化氧化成相应的醛或酮。不一定:与羟基直接相连的是叔碳原子时,不能被催化氧化。

54、酸和醇在一定条件下一定发生酯化反应,生成酯和水。不一定:醇和氢卤酸反应则生成卤代烃和水。

(责任编辑:化学自习室)
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