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在高三化学等级考和模拟卷中，“选择性”经常出现在有机化学或化学反应原理的题目中，也常常是工业生产和绿色化学的重要评价指标。那么，究竟什么是选择性？它和转化率、产率有什么区别？本文通过教材上的例子，帮你理解化学反应的选择性。

一、选择性：说的是化学反应主要走哪条路。

当反应物同时进行多个反应时，选择性指的是：在已经反应掉的反应物中，转化为目标产物的那部分所占的比例。例如：如果100克反应物中有70克生成了目标产物，同时还有30克生成了副产物，则目标产物的选择性为70%，副产物的选择性为30%。

选择性与转化率、产率的比较：

转化率：是相对反应物而言的，指的是在化学反应中，反应物消耗量占全部反应物的比例。例如，如果一个反应中有100克反应物，其中有80克转化了，则转化率为80%。

产率：是相对生成物而言的。 产率是指在化学反应或工业生产中，目标产物的实际产量与理论产量的比值。例如，理论上可以得到100克目标产物，但实际只得到了90克，则产率为90%。 

二、教材案例1：

乙醇脱水——温度决定“命运”

沪科版教材中，乙醇在浓硫酸作用下有两种脱水路径：

170℃：分子内脱水，发生消去反应，主产物是乙烯； 

140℃：分子间脱水，发生取代反应，主产物是乙醚。 

同一反应物，温度不同，导致主产物不同。这就是典型的条件调控选择性。

同样的逻辑也出现在卤代烃中。以溴乙烷为例：

在 NaOH 水溶液中加热，发生取代（水解）反应，生成乙醇； 

在 NaOH 醇溶液中加热，发生消去反应，生成乙烯。 

这里的“选择性开关”是溶剂。水溶液利于取代，醇溶液利于消去。掌握这些教材案例，就能理解“条件不同，路径不同”的核心思想。 

三、教材案例2：

1,3-丁二烯与溴的加成——双路径的“此消彼长”

如果某物质参与的化学反应只有两种可能，且没有其他副反应，那么两种反应的选择性之和为100%。

1,3-丁二烯（CH₂=CH-CH=CH₂）与Br₂按1︰1 发生加成反应，主要生成两种产物：

1,2-加成：溴加在相邻的1、2号碳上，生成 3,4-二溴-1-丁烯； 

1,4-加成：溴加在两端的1、4号碳上，生成 1,4-二溴-2-丁烯。 

在理想情况下，消耗的丁二烯只去往这两条路径，因此：

S₁,₂ + S₁,₄ = 100%

条件变化时，两者比例此消彼长，但总和不变。“选择性之和为1”是许多题目的解题依据。

四、为什么命题老师偏爱“选择性”？

在工业上，高选择性意味着副产物少、原子利用率高，符合绿色化学理念。例如乙烯氧化制环氧乙烷，使用银催化剂并添加抑制剂，就是为了抑制深度氧化生成CO₂的副反应，提高目标产物的选择性。

体验练习：