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苯环中的六个氢原子一模一样,为什么与溴或浓硝酸只发生一取代?

    甲烷与氯气等发生的取代反应时与苯发生取代反应的微观机理不同,前者是自由基链式反应(产物还有氯乙烷等),而苯与溴或硝酸发生的是亲电取代,而且实验表明:甲苯硝化的速率是苯的20多倍,而硝基苯继续硝化的速率不到苯的千万分之一,即甲基使苯环活化,硝基使苯环钝化,卤原子也使苯环钝化(难以继续取代),故苯与溴等一般只发生一取代。

    即:因为分子中各原子或基团之间会相互影响,这里苯发生一溴取代后,苯环上其他的氢原子因受溴原子的影响而难以继续取代。

 

 

(责任编辑:化学自习室)
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