化学自习室移动版

1. 中学有机化学中同学常碰到关于乙醛和溴反应的问题，对此同学常有如下不同的观点：

   ①乙醛中醛基有强还原性，而溴单质（Br₂）有强氧化性，因而两者可发生氧化还原反应。

   ②乙醛分子中羰基含有碳氧双键，因而可和Br₂发生加成反应。

   ③乙醛分子中的烃基可和溴发生取代反应。

   为此，某同学进行如下实验，并记录了相关实验事实：

   实验1：在1mL Br₂的CCl₄溶液中加入1mL乙醛，发现溶液分层,下层橙黄色，上层无色溶液无明显现象。

   实验2：在1mL饱和的溴水中加入1mL乙醛，振荡试管后静置，发现溶液不分层,且发现溴水褪色。

     根据以上实验1,2及相关实验事实，请你对乙醛和溴的反应原理作出相应的分析：

   （1）根据实验1，可推知                                                      

   （2）根据实验2，可推知                                                      

2.目前有一个较为典型的试题是：

  “已知柠檬醛的结构简式为(CH₃)₂C=CHCH₂CH₂CH=CHCHO，如何检验出其中的碳碳双键？”通常的实验方法是：“先加足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH)₂]，取上层清液加酸中和后，然后再用酸性KMnO₄溶液（或溴水）检验碳碳双键。”

（1）请分析该实验检验方法是否合理      ，为什么？       

（2）根据以上提供的实验事实，是否有更为简便的检验方法？       ；如果有，请简单说明该实验方法        ；如果没有，则不必说明。

【答案】

1.根据实验1，可知在该条件下（非极性溶剂中）乙醛不能被Br₂氧化。

  根据实验2，在溴水中，Br₂ + H₂O HBr + HBrO， 生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应： 

      CH₃CHO + HBrO → CH₃COOH + HBr，HBrO浓度降低，促使Br₂和H₂O反应的化学平衡向右移动，最终使溴水褪色。

2.

(1）该实验方案合理，因为柠檬醛分子中存在的醛基对碳碳双键的检验有干扰作用，加入足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH)₂]先将醛基氧化为羧基后，可排除干扰。

（2）由实验1可知Br₂的CCl₄溶液不能氧化醛基，本题可直接用Br₂的CCl₄溶液作检验试剂，若Br₂的CCl₄溶液褪色则说明分子内含有碳碳双键。