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一、氯苯能否与NaOH反应？

C:        

上图中，1molC结构最多与多少molNaOH反应？

我们把这个问题转换一下，其实是问：氯苯能否与NaOH反应?

就这个问题，老师们展开了讨论~~~

观点1：

在老版教材中曾出现氯苯水解的知识，而且结合高中化学对于官能团性质的推测，应当算作能。老版教材有如下描述：

但卤代芳烃在比较剧烈的实验条件下仍能起亲核取代反应。例如：氯苯在370°C和加压下与氢氧化钠的水溶液反应，酸化后得到苯酚，这个反应曾用于工业生产：

观点2：

氯苯水解条件极为苛刻，且在教材上无介绍，应当不能。

做了如下的实验：取纯净氯苯0.5ml于试管中，加入5ml6％ NaOH溶液，加热煮沸十分钟以上并不断振荡试管。静止冷却分出水层，用稀HNO₃酸化并滴入AgNO₃溶液。结果没有发现白色沉淀生成。

例如《简明有机化学实验指南》（B．B．涅克拉索夫著，余仲建译）一书第122节“在各种类型的卤代芳香烃中卤素的活泼性”中，用氯化苄和氯苯作对比实验，分别与5～7％NaOH溶液、与饱和的AgNO₃酒精溶液作用，实验结果是氯化苄中的氯原子能脱下，生成AgCl沉淀，而“与苯环上的碳原子相连的卤原子不能被碱（水溶液或酒精溶液）脱下”。再例如英文版《有机化学》（Alan S．Wingrove Robert L． Caret 1981年再版本）一书中指出：氯乙烯或氯苯与硝酸银的醇溶液共沸几个小时，没有一点氯化银生成。上述两种化合物在含有氢氧根离子的水溶液中长时间加热，看不出有取代反应的现象。

二、溴苯能否与NaOH反应？

观点1：条件苛刻

观点2：不能发生消除反应。

卤代芳烃（如：） ，因为苯环的稳定结构，一般不能发生消除反应生成苯炔（）。

为什么与苯环相连的氯原子（卤原子）不易被取代呢？

这是因为卤原子与苯环相连（或与双键相连），卤原子便与苯环之间发生P～π共轭，使卤原子与苯环结合得非常牢固，通常不易被取代。例如，氯苯只有在相当剧烈的条件下，才能与NaOH水溶液起反应。因此无论是取代或消去都较难发生反应。如果先在苯环上加几个强的吸电子取代基(例如硝基)，再进行这个反应就可以了。