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α-H为什么比较活泼?

在基础有机化学中,无论是烯烃中的α-H,还是甲苯中的α-H,都显得比较活泼。这种H的活性甚至比正常的叔H还要活泼,究其原因,可以理解为:与α-C连接的C为sp2杂化,而α-C为sp3杂化。sp2杂化的C中包含的S成分更多,从而更多的电子处于离核较近的轨道上,可以认为这种核的吸电子能力更强,而sp3杂化的C由于其S成分较少,故其核吸电子能力较差。这样两个C原子连接时,会造成C-C键上的电子云朝吸电子能力大的sp2杂化的C偏移,从而造成sp3杂化的C的周围电子云密度降低,也使得该C原子上连接的C-H键之间的电子云密度降低,使得该C-H键易于断裂,从而使得此α-H的活性较大。

(责任编辑:化学自习室)
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